曹操汲取了审配此前的建议，以为兵分三路确实难以突破霸府军的阵线，不如自地形相对开阔平坦的兖州入手。兖州的张邈陈宫此时仅剩济阴、陈留二郡，根据几月的探查虚实，也大约可知晓其兵力当在三万左右，重点分布在定陶、陈留、酸枣三城。而攻破这三城，曹操大军就可以长驱直入河南郡内。曹操心想，以刘备的兵力，已不足以再固守敖仓、成皋等地，无论他作何反应，曹操都坚信自己能取得做最后的胜利。
为达到这种效果，曹操参考古时孙膑马陵之战的先例，做出了如下规划：先以一支万人孤军自濮阳南下，直奔地处陈留、济阴两郡交界处的冤句城。冤句城守兵当不满千，可极快攻下，即使不能攻下，这支军队也可就地结寨自守，但决不能放定陶的守军离开。
而一旦这步取得成功，余下的大部曹军就会自南北方向展开，彻底完成对定陶的合围。如此一来，陈留的守军必然要面临是否救援定陶的抉择，若救，曹操已在道路上设有埋伏，正可趁机歼灭霸府内所剩不多的野战兵力，若不救，曹军可故技重施，一一拔城，如此一来，霸府军本就不多的军心，恐怕会愈发溃散。
元帅府的将士对此布置都没有异议，只有荀或说：“刘备虽处绝境，但麾下多有能人，如今做困兽之斗，未尝不能伤人，元帅虽稳占上风，也当警惕一二。”
曹操对此一笑了之，他回道：“刘备帐下，确有能人，但能拯救时危的人杰却寥寥无几。在我看来，不过两人而已。所谓文不过陈庭坚，武不过关云长。如今云长为我所俘，庭坚生死不明，刘玄德又能如何呢？陈公台这种人物，也只有一二急智而已，不足为虑！”
至此，曹军终于重整旗鼓，开始发动八月结束以来的第二波大攻势。
担任切入冤句任务的乃是以骁勇闻名的曹仁，因为在渤海大战中他有领别军侧袭刘备的军功，曹操特地升他为征南将军，封都亭侯，位同九武。
曹仁率众缓行至离狐，而后突然以快骑出兵，一日狂奔百余里，如同神兵天降般出现在冤句城下，冤句守军不明局势，误以为军情大坏，当即开城请降。
曹仁的速度是如此之快，以至于城中连一个鲍信的使者都没有派出。陈留的张邈在第三日才察觉不对，但此时曹军已经展开了对济阴的全面攻势，虎豹校尉曹洪率军攻巨阳；幽州刺史夏侯渊率军攻成武；兖州刺史曹昂攻成氏；是定陶令臧洪在曹军彻底合围前向他通报，他才得知情形已危如累卵。
陈宫对张邈分析说：“曹操以大军逼近，是怀有摧破首脑的决心，若是再按原来布置守御，恐怕难以抵挡。事情到了这个地步，再让臧子源在定陶守城，已然不可为，还是趁曹军尚未合围，率军将其接出，再聚集在陈留一城内固守吧。”
张邈对此极为赞同，于是亲领六千余骑出城，打算经外黄、寄样、冤句、定陶一路前去接应。不料这正中了曹操的下怀，张邈的骑军在路上遭遇曹仁伏击，大败，张邈连定陶的城池都还未见到，便不得不仓皇撤回陈留。
此时病情已大幅好转的刘备来信，令张邈陈宫边让三人在五日之内，率众尽数撤回河南郡内。按荀攸的意思，是最好在敖仓修缮防线，以继续保存实力。
边让本不愿撤，但曹仁得胜之后，曹军大有越过定陶直扑陈留的迹象，在张邈陈宫的劝说下，他也只得同意。几日下来，万余人匆匆向西奔离，而留给曹军的，则是陈留城内的一把大火，百姓四处逃散，整座城郭都沦为废墟。
曹军对此也不阻拦，除去曹仁率部进驻陈留外，曹操又命麾下十四万人东进，只留曹洪继续围攻定陶。
此时放眼整个兖州，一州八郡八十城，已只剩下定陶这一座城池。纵使臧洪仍率领军民在曹军连绵的攻势下苦苦支撑，但在常人想来，定陶外无援军内无粮秣，陷落也不过是早晚罢了。
谁都未曾料到，这座城池将挽救霸府的命运。
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