他对关羽问道：“二弟，若有人为许定带路，你觉得走小路怎么样？”
关羽闻言，说道：“若能有人带路，且安全抵达东城县，我自然同意走小路。只是，何人能堪此重任？”
刘备笑道：“此事我自有安排，尔等先回去休息吧。”关羽、鲁肃闻言，大为惊讶，起身告退。他又唤回许定，暗中叮嘱几句。
是夜，刘备召见曹豹。曹豹心惊胆颤，走在路上，如惊弓之鸟。旦见刘备满脸笑容，这才安心一些，问道：“使君深夜召见，不知所谓何事？”
刘备令奴仆端上酒菜，边吃边说道：“曹将军，令郎现居何职啊？”
曹豹闻言不假思索回答道：“犬子尚未出仕。”
“哦？”刘备略显惊讶，举杯相邀，二人共饮后说道：“不瞒将军，袁术侵占东城许久，我欲收回东城，汝意下如何？”
曹豹一听，有些丈二和尚摸不着头脑，心想：这和我儿子有什么关系呢？于是说道：“袁术势大，攻取东城一事，在下以为使君还需考虑一二。”
“是吗？”刘备若有所思端起酒杯，接着又放下说道：“我想让令郎出任参军一职，跟随许校尉一同攻取东城。”
“什么？”曹豹大吃一惊，连忙上前跪拜道：“使君万万不可啊，犬子未曾领兵作战，让他前去，恐会误事。”
刘备笑道：“曹将军放心，令郎虽任参军，但并不会直接统帅军队。我不过是让他带个路，顺便与军中各将互相认识一下罢了。”
“使君……”曹豹本想拒绝，但刘备大手一挥，便将此事定了下来。曹豹见状，也只好听之任之。
回到家中，曹豹左思右想，尽管刘备给了保证，但是真上了战场，刀剑无眼，是生是死，都要看天命。为了保险起见，他唤来儿子曹瑛，将行军打仗的事情一股脑地传授给他，好让他能在战场上保住性命。
曹瑛被曹豹一通乱说，根本什么也没记住。只知道自己即将带兵打仗，内心激动不已。
翌日，曹瑛收拾行李，迫不及待进入军中，与将士们同吃同住。曹豹又气又急，然而他虎符已交，连寨门也进不去，只能干着急。
五日后，许定突然登门拜访。曹豹得知后，亲自出门相迎。许定虽说只是一名校尉，但一来他是刘备的心腹，二来又是自己儿子的顶头上司，曹豹自然要好生招待。
二人见面，相互礼毕，曹豹道：“犬子从小娇生惯养，今入许校尉麾下，若是多有得罪，还望许校尉看在我的薄面上，多多宽恕。”
许定笑道：“曹公多虑了。令郎居军中多日，表现上佳，与将士们同甘共苦，深得人心。许某带兵多日，也自愧不如啊。”
曹豹听到这话，忐忑的心算是落回了肚子里。至于许定说什么‘自愧不如’，曹豹全当是客套话，也不曾放在心上，一笑了之。
回到正堂，曹豹摆下酒席，热情款待许定。酒过三巡之后，许定突然话锋一转，说道：“曹公，今当远别，何以赠我，使我睹物思人？”
曹豹一听，懵了。
这话怎么讲？
虽然你要带兵出征，但也未曾离开徐州境内，何来‘远别’一说？
这……莫非这是在向我索要贿赂？应该是吧……
真他妈不要脸！
曹豹到底是粗人，根本想到这是刘备定下的计策，加上身边又没有其他的东西，于是他随手解下腰间玉佩送给了许定。
许定拿到玉佩，内心也是松了一口气，随意闲聊曹瑛几句，便以不胜酒力告辞离开。然而，他并没有返回军寨，而是直接前往州牧府，把得来的玉佩交给了刘备。
刘备拿到玉佩，仿佛得到了稀世珍宝，激动不已。叫许定下去休息后，他唤来一人，这人不是别人，正是曹豹的门客之一——黄举。
黄举本就是下邳人，早年投靠曹豹，未得其重视。曹操进攻徐州时，与他同时进入曹府的董钰，为曹豹献计献策，大放异彩，一举成为曹豹最信任的谋士。
他本想让董钰推荐一下，然而董钰却暗地里说他的坏话，导致曹豹愈发疏远他。他因此对董钰怀恨在心。
当董钰被排挤后，黄举以为自己的机会来了，经常向曹豹提出自己的建议。可是，事情并没有就此发生转变。曹豹虽然对他信赖有加，但是对他提出来的建议，却充耳不闻。
黄举感到自己受到了侮辱，因此又把怨恨转移到了曹豹身上。恰逢刘备接管徐州，并打算铲除曹豹，听闻黄举的遭遇，就用高官厚禄，将其招入麾下。
现在终于到了用他的时候。
刘备说道：“我之前说过的话，你可都记清楚了？”
黄举拍着胸脯保证道：“使君放心，举定能完成此事。”
……
三日后，许定率军出征。大军行至雁红山附近，安营扎寨。这时，混杂在军人中的黄举，趁夜来到曹瑛帐中。
曹瑛初见黄举，大吃一惊，问道：“君何故到此？”
黄举拿出玉佩道：“公子可识得此物？”
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