随后，曹操又帮助袁绍，打败公孙瓒部将单经，以及陶谦诸军。
自此，曹操崛起于中原，成为了一方实力派诸侯。不仅获得了兖州作为地盘，还拥有了一支强大的军队。
期间，曹操又提拔于禁、乐进、典韦、许褚等人于行伍，又得到了诸如程昱、戏忠等名士的效力。
初平四年（193年）春天，曹操在匡亭六百里进行大追击，大破袁术、黑山军、南匈奴的联军。
徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军击退陶谦，又进兵徐州，向东南扩展势力，并攻克徐州十余城。
兴平元年（194年）春天，曹操的父亲曹嵩和弟弟曹德在前来投奔曹操的途中，被陶谦派兵杀害。
夏天，曹操准备替父弟报仇，再征徐州，略地至东海。
曹操征徐州期间，所过之处多有屠戮，杀害男女数十万人，鸡犬不留，泗水为之断流。
东郡太守陈宫因此对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。
当时，整个曹操的治下，只有鄄城和东郡的范县、东阿尚在曹操的掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。
曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。
两军相持百余日，又蝗灾大起，于是双方停战，曹操退回鄄城。
此时，曹操失去了兖州，又军粮尽失，陷入了事业的最低谷。袁绍便派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹操这才打消念头。
这一时期，曹操的地盘只剩下三城，军队疲惫，粮草不足，幸好手下还有一群对他忠心耿耿的文武，一直陪伴曹操左右。
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