文中举了张良狙击秦王、进履受书、劝说刘邦封韩信为齐王三件事。这三件事表面看来似无关连，但作者却敏锐地看到了它们之间的联系，由此提出了他的独创见解。
第二段先从前两件事说。人们孤立地看圯上老人赠书事，因而把一些神怪传闻当作真实。作者把这件事同张良狙击秦王联系起来，把他为韩报仇不能忍小忿，逞匹夫之勇，与成大事所需要的大忍耐联系起来，指出这是秦时的隐士对张良忍耐心的考验观察，其用意并不在书的授受。指出老人的行动所暗示的，都是圣贤间互相警示劝诫的道理。这几层意思紧密钩连，互为论证，结构非常严密。拂去老人赠书的神奇色彩，关系到基本立论，因为如果这真是神怪的行为而非人事，就无法按常理论之。老人赠书的用意，则是从张良和老人的行动本身这两个方面来论证。从张良讲，他狙击秦王的行动，是“不忍忿忿之心”的表现，这种荆轲、聂政式的刺杀行为，在当秦势方盛时无异于白白送死。老人因为痛惜其才，才“出而试之”，故意用傲慢无礼的举动“无故加之”，极力摧折侮辱他，以磨炼他的性格，“深折其少年刚锐之气”，使其“能有所忍”。从老人说，他对张良的一系列折辱举动，显然不是出于无心。当老人故意走到张良跟前堕履又命他取履时，张良“欲殴之”，仍有不能忍之心；因念其年老而下桥取履是“强忍”着，老人岂有不知，故又提出更带侮辱性的要求：替我穿履！张良想，既已为老人取履了，就再替他穿上吧。这“能忍”的程度又进了一步，但老人还要再看看。他以足受履，笑而去，行了里许路，见张良只是目送着他，并无异常的表现，这才再走回来，对张良说：“孺子可教矣！”这就自己道出了有意试察的用心。太史公的笔墨也很传神：写张良“欲殴之”，“强忍”，“业为取履，因履之”，“殊大惊，因目之”，一连串带动作的心理描写把个“忍”字的深化过程刻画得丝丝入扣。随后因“平明”、“鸡鸣”赴约仍然迟到而一再受到怒责，终于以“夜未半”即往，得到老人的首肯，完成了“忍”的磨炼。这给作者取为立论主题提供了材料。如果老人的用意是在赠书，只需将书授与即可；之所以“深折之”，正说明“其意不在书”。“且其意不在书”，而在使其（张良）能忍，二者实为一个意思。清人金圣叹说：“此一句（即“且其意不在书”）乃一篇之头也。”又总评说：“此文得意在‘且其意不在书’一句起，掀翻尽变，如广陵秋涛之排空而起也。”（《天下才子必读书》卷十四）清人沈德潜也说：“‘其意不在书’一语，空际掀翻，如海上潮来，银山蹴起。”（《唐宋八大家文读本》卷二十一）都指出此句是通篇立意的关键。
为了加强说服力，第三段又引史为证，再次申说上段之意。文中先引郑伯能忍而不战退敌，勾践能忍而终灭吴国，以见忍的极端重要性，说明圯上老人何以要“出而试之”。又概述老人“深折”张良的情景，证明他的举动确实是对张良的考察试验。前者是从动机讲，后者是从事实讲，行动的目的则是“使之忍小忿而就大谋”（这句系用《论语·卫灵公》“小不忍则乱大谋”语意，即上文所谓“圣贤相与警戒之义”），后来的结果则是使张良达到了“秦皇帝之所不能惊，而项籍之所不能怒”的境界。
以上都是就张良早年的两件事而言，第四段又举他后来在刘邦项籍斗争中的一个例证以实之。没有这个例证，张良在圯上的表现，可以视为偶然；有了这个例证，上面的论证才开花结果，落到实处。这段的精妙之处在于，作者不是孤立地讲张良，而是联系到刘、项两家的斗争来举例。文中把刘邦之所以胜和项籍之所以败，归结为能忍和不能忍，而以韩信求假封为齐王的事例，把刘邦之能忍归结为系由张良成全，不仅说明了能忍对于张良、对于刘、项的事业的重大意义，还说明了圯上老人的启导所起的巨大作用，大大增强了通篇议论的说服力。末尾以揣度作结，谓子房的状貌也表现出能忍的特征，思致新颖，风调翩翩，余味不尽。
张良一生功业的取得，原因固然是多方面的，但能忍起了重要作用，却无疑义，此文扣住能忍、不能忍，反复论说，见解精辟，辞气雄辩。因为始终围绕一个意思说，所以能把问题讲得深透，也能使文章奇正相形，虚实相生，变化无穷。文中论张良的忍，就有正说，有反说，有历史引证，有当代人物作为陪衬，末尾还借司马迁文加以点染，使文章妙趣横生。通篇主意本来是论张良能忍，但大半篇幅（整个二三两大段）又全是讲他不能忍，可以说，通篇结构是用他的先不能忍证出他的其后能忍，可称一奇。明人杨慎《三苏文范》说：“东坡文如长江大河，一泻千里，至其浑浩流转，曲折变化之妙，则无复可以名状，而尤长于陈述叙事。留侯一论，其立论超卓如此。”王慎中称“此文若断若续，变幻不羁，曲尽文家操纵之妙”（茅坤《宋大家苏文忠公文钞》卷十四引），都颇能道出此文特色。细读原文，我们会发现通篇不作一平庸句，不作一平铺直叙语，所以为后世学文者视为范本。
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