七月十六日，上野兵团就位，当即攻打北条方的松井田城，松井田城守将大道寺政繁在城内坚守不出。
真田昌幸当即率领一支别动队进攻厩桥城，北条高广按照之前的约定，给越后的上杉谦信送去救援信。
上杉谦信还在防备越中的幕府军，因此只能派遣本庄繁长率领两千人前去接应北条高广。
本庄繁长担心北条高广已经投敌，因此十分小心谨慎，真田昌幸这边派出忍者打探消息，发现本庄繁长踌躇不前，暗道北条高广这人名声坏了，他只能让北条高广继续送求援信。
原本上杉谦信还想催促本庄繁长继续支援北条高广，但是安田长秀发现了不对劲的地方，北条高广明知敌军势众，又怎会一直坚守？
安田长秀当即提出北条高广已经背叛了上杉家。
上杉谦信觉得有这种可能，便写信给北条高广，让他舍弃厩桥城撤回越后。
真田昌幸得知书信内容后，自知坑害越后兵马得谋略已经失败，便让北条高广防备越后，自己领兵返回松井田城。
北条高广留下儿子北条景广守卫厩桥城，自己率领一队人马跟随，在一个多月后，松井田城被攻破，大道寺政繁投降，北条高广在攻城时，身中铁炮流弹，不治身亡。
真田昌幸当即将此事上报武田信贤，武田信贤只说战后进行嘉奖。
在上野兵团攻打松井田城时，石田三成率领的关东别动队从上野进入武藏内，深谷城，钵形城，松山城等坚城望风而降，这让想要一展军略的石田三成大失所望，不过西北边不愿投降的忍城成了石田三成得目标。
石田三成大喜，意气风发的挥动采配，喝道：“目标忍城，出阵！”
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