长筱之败后，胜赖已失去了与信长争锋的可能。而困守贫瘠的甲信之地，无异于坐以待毙。当此情势之下，胜赖掉头往关东扩张，乘势得到景胜这个盟友，代价是得罪了氏政。
氏政请他一同出兵支持自己那边的人入主春日山城，这让胜赖颇有骑虎之势，毕竟越后虽处内乱，但其实力依然不弱，虽然胜赖在五月二十九日出兵进入谦信的领地，但直至八月底氏政都不曾出兵，直到九月初氏政知晓胜赖收取了景胜的好处并且撤军后才开始进攻越后，可见氏政本就不看好他那边过继来的人，而更希望通过让胜赖去帮他往火里取栗，能让自己从中渔利。
胜赖在长筱大战中被清洲与三河联军击败之后，多少是被迫退出了争夺天下这场戏的前台，成了大家“割爱”的对象。从战败长筱到全家灭亡的七年之中，胜赖并非没有谋求东山再起，这七年他也并不意气消沉。不过，他起初联合氏政，出兵越后干预谦信公猝逝引发的家中内乱，最后默默回师，等于帮景胜赢得入主春日山城的机会，还彻底得罪了氏政，白白联了一场姻，这步棋遭人诟病为“虎头蛇尾”。
而对景胜方面的态度，胜赖的表现也是意味深长，到清洲同盟兵临城下时，面对景胜的援助，胜赖却回书婉拒，到死胜赖都没指望这盟友能为他做什么。
胜赖与景胜结盟，和清洲、氏政两大势力开战。他父亲临终的遗命，大概他已经忘光了。胜赖还收纳高广，扩大在上野的影响力，并且在天正七年七月派信丰攻下广木城，跟氏政对峙。天正八年，胜赖在三月于海战击破氏政的水军，六月时命令昌幸夺下氏政旗下的沼田城并消灭了沼田氏，胜赖也拿下了膳城、大胡城、山上城、伊势崎城，还让昌幸在几年间攻下中山、小川、名胡桃、沼田等许多座城池，在八月时和氏政再次对峙，天正九年十月策反户仓城主。这场为结盟对抗清洲的联姻，因一场别人家的内乱，演变成了两个亲家之间的恶战连场。胜赖还是很能打，并且用了昌幸这种老狐狸，让氏政这头小雄狮连连吃瘪。然而胜赖对三河与清洲方面的战事却不甚顺利，手上的高天神城被围困，他让人们看出已然虚弱到无能为力。
不仅是父亲临终的遗命忘光了，其实是钱花光了。胜赖继承的家，早就没钱了。
信玄公生前曾说：“人就是堤防，人就是城墙。”而这个家缺少的正是人。因此，在人口因战争锐减，生产因而大受影响的情况下，甲州金矿的枯竭，无疑是致命的打击。
在既缺人又缺钱的情势下，胜赖贸然打了长筱大战。其实在三方原之战后，大膳大夫家即陷入于清洲、三河和氏政这些强大势力所组成的“包围网”之中，处境十分尴尬。而大膳大夫家与清洲方面的实力态势也在加速彼消此长，清洲方面靠的是商业，而大膳大夫家依赖的是农业和矿业；商业的增长是资金的积累，而农业的增长是要靠领土的增加，加上信玄时代引以为豪的甲州金山的金矿储量不断减少，大膳大夫家不对外扩张领土的话，也就只有等着被清洲和三河蚕食。胜赖并不是那种甘愿坐以待毙之辈，唯一的出路就是先吞并当时实力最弱的三河、远江地区，然后再寻找机会和信长一决高下。
胜赖特意选择了在梅雨季节出兵，就是为了限制清洲军铁炮的使用，但这个决定需要付出代价：大膳大夫家的军队主要由农耕兵组成，而当时正处于农繁期，大膳大夫家的募兵受到很大的影响，只招募到一万五人，远少于三方原时信玄共出动的实际兵力四万五千人；清洲方面已经实行了兵农分离，军队由农民家中的二子、三子组成的佣兵为主体，并经常进行训练，其动员力和作战力自然不是大膳大夫家可比的，加上长岛一向众被弹压后，此时没有后顾之忧的信长要调兵遣将，已不像三方原时的捉襟见肘了。
胜赖不听老臣劝告，决定出击进行决战，然而等待他们的是清洲军的新武器三千支国友铁炮，造成甲州精锐骑兵军团死伤惨重。胜赖逃回信州，而其家老臣名将大都抱定了战死的决心，昌景、昌丰、信房、昌次、信纲与昌辉等大将战死。随后清洲军夺回美浓的岩村城，信友被杀，胜赖家受到极大的打击。
此后，氏政请胜赖出兵援助自己的弟弟争夺春日山城，而景胜则以黄金一万两、割让一部分土地、娶胜赖的妹妹为妻建立姻亲等条件与胜赖结为同盟。加上三河兵进攻远江的胜赖领地，使胜赖决定采取居中调停的态度。然而在他率军撤出越后之时，景胜旋即毁约出兵，氏政的弟弟兵败自杀，这使胜赖与氏政的同盟破灭，在氏政看来，这种行为就是出尔反尔，完全继承了乃父惯于背叛盟约之风，而且更恶劣。因而氏政同意与清洲、三河一起夹攻胜赖。
“这都是什么人呀？”氏政捧着茶泡饭的碗，闻听胜赖收下景胜赠送的黄金然后撤兵，他简直不能相信自己这位妹夫会这样做。据说他扔碗，连自己心爱的茶泡饭也不吃了，惊怒交加的问道，“他收了钱就走？”
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