灌婴平淮北后，后来与刘邦军会师于颐乡（位于今河南鹿邑县）。
汉四年（公元前203年）八月，楚军粮尽，项羽被迫议和，刘邦亦未能调来韩信、彭越援军，于是双方订立和约“中分天下”，划鸿沟（古运河，位于今河南荥阳以东）为界，东归楚、西属汉。楚汉两军在荥阳、成皋一线相持两年零五个月后，休兵罢战。
和约定立后，刘邦派使者至楚营请求放还刘邦家属，但都一一遭到拒绝。后来侯生往使，成功说服项羽放还刘邦家人。刘邦拜侯生为“平国君”，但侯生受封之后即隐退。
刘邦遂听张良、陈平的建议，趁楚军锐气消磨殆尽的退兵路上发起追击。彭越趁项羽向南撤退到阳夏之机，攻克昌邑旁二十多个城邑，缴获谷物十多万斛，用作汉王的军粮。刘邦亦趁机率军发起追歼，于汉五年十月（前203）击败项羽亲率楚军取得阳夏（今河南太康），樊哙虏楚大将周将军卒四千人。刘邦率领汉军追击项羽至固陵，刘邦另派刘贾南渡淮水包围寿春，刘贾很快到达，派人寻找机会招降楚大司马周殷。周殷叛变楚王，帮助刘贾攻下九江，迎着武王黥布的军队在垓下会合，断项羽向南逃后路，并共同攻打项羽。
不久，灌婴、靳歙率领骑兵军团从彭城往固陵而来，刘邦亲自在固陵东边颐乡与灌婴率领的汉军铁骑会合。项羽得知灌婴、靳歙等率领汉军东来后，为防自己被包围往南退守至陈下，刘邦在灌婴、靳歙率领精锐骑兵到来后，发动反攻。汉将宣曲侯义率领骑兵和汾阳侯靳强率汉军为先锋，攻固陵楚军，便击破了楚大将钟离昧的部队，揭开了陈下之战的序幕。
项羽南逃至陈县，大将钟离眜也赶到，汉五年十一月（公元前203年），汉将靳歙从济阳来与刘邦会合，同时平定淮北的灌婴到达苦县（今河南省鹿邑县）的颐乡，刘邦与灌婴会合，对驻陈的楚军形成东西夹击合围之势，项羽只得继续东撤，陈县县令立即降汉。
项羽继续向东而逃。此时刘贾已攻占了寿春，项羽无心攻打寿春，立即调转马头，转向东方逃跑，越过已被屠成空城的城父。[注：城父（今亳州城父镇附近）与垓下（今灵璧）均是在陈下（今淮阳）正东边，而不是东南边]
刘贾派人策反了楚大司马周殷，周殷叛楚，以舒县之兵屠戮了六县，与英布一同北上.，与刘贾会合，离开寿春，前往城父垓下一线对项羽进行战略合围，经过城父时对其进行了屠城，鸡犬不留。身在齐国的韩信，见项羽大败，三分天下已无望，于是离开齐国，来到城父与刘邦会合。无论屠六县还是屠城父都是为了让楚军得不到补给和立足之地。
汉五年十二月（公元前203年），项羽逃离城父，逃至垓下，汉军迅速跟上，将10万楚军包围于垓下（今安徽灵璧）。
楚军兵少食尽，屡战不胜，夜闻四面楚歌，军心瓦解。项羽大惊曰：“汉皆已得楚乎?是何楚人之多也!”，于是夜起慷慨悲歌，曰：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何!”“歌数阕，美人（虞姬）和之（参见霸王别姬）。项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视”。
是夜项羽抛弃大部队率800余骑兵趁夜突围南逃，天明后刘邦方才发觉，遂派灌婴率数千骑兵追击。
楚军渡过淮河后只剩下百余骑，逃至阴陵（今安徽定远县西北）时因迷路，问路一田父，田父诓骗而左行，结果陷于沼泽，致使汉军追上。
至东城（今安徽定远县境内）时，仅剩下28骑，项羽自度难以脱身，却依然说：“天亡我，非战之罪也。”
逃至乌江（今长江，位于今安徽和县东北乌江镇）时，乌江亭长力劝项羽过江，以图东山再起，项羽却说：“天之亡我，我何渡为! 且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之? 纵彼不言，籍独不愧于心乎?”自觉无颜见江东父老，不肯渡江。
接着在力杀汉军数百人后，自刎而死。
垓下一战，刘邦全歼楚军，获得最后胜利。项羽败亡后，楚地陆续平定，最后唯原项羽封地鲁不下，汉军乃以项羽头示鲁，鲁遂降，楚国至此全部平定。
楚汉战争末期，属楚国阵营的衡山王吴芮、九江王英布先后归附汉王刘邦，唯临江王仍不听命。在项羽覆灭的同时，汉军又攻破临江国都江陵（今湖北荆州），俘虏项羽所立的临江王共尉。
楚汉之争是由秦末农民战争直接演变而来的，但性质却截然不同。在当时的社会条件下，农民战争虽然胜利地推翻了旧的封建王朝，但曾经是农民战争领袖的刘邦和项羽，却不得不走封建统治的老路，遂转变为封建统治权的角逐者。在这场角逐中，项羽具有强烈的旧贵族意识，不善于用人，不能重建统一王朝。刘邦知人善任，因势利导，终于战胜了项羽，登上了西汉皇帝的宝座，建立了汉朝。
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