文化活动
曹寅喜好文艺，又爱好藏书，他精通诗词、戏曲和书法，他的代表作有《楝亭诗钞》《楝亭词钞》等 。曹寅深厚的文化教养和广泛的文化活动，营造了曹家的文化艺术氛围。此时的曹家，呈现出空前的繁荣。
康熙四十四年五月，曹寅奉旨总理扬州书局，负责校刊《全唐诗》，次年九月刊毕试印，“进呈御览”。康熙皇帝于四十六年四月亲撰序文，五十年三月正式出版。五十一年三月，曹寅又奉旨刊刻《佩文韵府》，且亲至扬州天宁寺料理刻工。
朱淡文在其着作中指出，种种历史文献证实，曹寅与明遗民及江南上层知识分子之诗酒流连决不能仅以文人积习视之，亦决非曹寅个人之礼贤下士所能涵盖。此乃康熙皇帝笼络南方士子、磨灭其反清意识的政治决策，曹寅等人则为具体实施之臣僚而已。康熙十七年正月，圣祖皇帝下诏于明春举行博学鸿儒科考试。曹寅当时二十三岁，在京任銮仪卫治仪正，曾参与考试接待事宜，与各省着名学者傅山、顾景星、邵长蘅、李因笃、汪琬、陈维崧、施闰章、阎若璩、尤侗、朱彝尊、姜宸英、毛奇龄、毛际可等人都建立了较深的感情和友谊，其中大多数人在曹寅任织造之后仍与其保持密切联系。康熙二十三年五月，曹玺去世，曹寅南下奔丧，在江宁逗留一年，与一些遗民有密切交往。由于曹寅风流儒雅，文才华瞻，又是明遗民顾景星之甥，因而在南北两地都受到推崇，很快为遗民和汉族上层知识分子认同。曹寅任织造之后，与江南人士的交游更加广泛。有人统计，与曹寅有诗文交往者约二百人，其中有当时极有影响的知名人士。由于曹寅在江南二十多年认真执行康熙皇帝的既定政策，曹寅成为主持东南风雅、众望所归的人物，在江南地区享有极高的声誉。
病逝扬州
曹寅
康熙五十一年，曹寅于二月进京述职，携长子曹颙南返。六月，奉康熙之命自江宁赴扬州主持开刻《佩文韵府》。七月，患风寒之病，继而转成疟疾，李煦向康熙上奏曹寅病情。康熙对曹寅的病情非常重视，立即批复：“你奏得很好，今欲赐治疟疾的药，恐迟延，所以赐驿马星夜赶去。”下面，康熙还写了满文，是金鸡纳霜的满文译音，并非常仔细地加以说明：“专治疟疾，用二钱末，酒调服。若轻了些再吃一服，必要住的。住后或一钱或八分，连吃二服，可以出根。若不是疟疾，此药用不得。需要认真，万嘱万嘱万嘱！”但曹寅运气不佳，药送到前，已病逝于扬州。 [4]
李煦奏折上说：弥留之际，核算出亏空库银二十三万两，而且曹寅已经没有资产可以补上，“身虽死而目未暝”。 [3]
曹寅死后，康熙为保全曹家的江南家产，免遭搬迁的损毁，特命曹寅之子曹颙继任江宁织造；两年后曹颙病故，康熙又亲自主持将曹寅的四侄曹頫过继过来，接任了江宁织造的职务。同时康熙又让曹寅的大舅子苏州织造李煦代补齐曹寅生前的亏空。
子孙获罪
由于曹寅的日用排场，应酬送礼，特别是康熙五次南巡的接驾等等，在经济上给曹寅造成了巨额的亏空，甚至可以说，曹寅已经给曹家种下了衰败的祸根。
康熙四十八年十二月初六（公元1709年），两江总督噶礼参奏曹寅，密报康熙说，曹寅和李煦亏欠公银三百万两，请求公开弹劾他。康熙把曹寅看成是“家人”，噶礼要求公开弹劾曹寅，康熙没有批准。但事关重大，康熙不得不私下谆谆告诫曹寅和他的大舅子李煦，必须设法补上亏空。但曹寅面对茫茫债海，已经无法弥补，也没有能力挽回局面。
康熙五十四年（公元1715年），又查出曹寅生前亏空织造库银三十七万三千两。康熙只好再次做安排。让李煦代为补还。到了康熙五十六年，才总算把这笔账补上。
康熙照顾曹家，是看在曹玺和曹寅的情分，到了曹頫这一辈，就疏远、淡漠了许多。康熙曾经明确对曹頫说：“念尔父出力年久，故特恩至此。”康熙六十一年，因李煦、曹頫拖欠卖人参的银两，内务府奏请康熙，严令李煦、曹頫将拖欠的银两必须在年底之前交清，否则就严加惩处，康熙当即就批准了。显然，这与康熙以前对曹寅的态度，已是决然不同了。
雍正上台以后，接连颁布谕旨，开始在全国上下大张旗鼓地清查钱粮，追补亏空。他一再表示：我不能再像父皇那样宽容了，凡亏空钱粮官员一经揭发，立刻革职。仅雍正元年，被革职抄家的各级官吏就达数十人，与曹家既是亲戚又患难与共的苏州织造李煦，也因亏空获罪，被革职抄家。
但一开始雍正并没有把曹家与李煦一起治罪，而是允许他将亏空分三年还完。曹頫自身的亏空尚未补完，又增加了曹寅遗留的亏空，只好多方求人托人。雍正为防止有人吓唬敲诈曹頫，特地向曹頫下达指示：乱跑门路，交结他人，只能拖累自己，瞎费心思力气买祸受；主意要拿定，安分守己，不要乱来，否则坏朕名声，就要重重处分，怡亲王也救不了你，雍正皇帝的这个朱批特谕，说明他对曹頫还是出于好意的。
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