李世民为了打击安市城内高丽人的抵抗决心，马上应允，派人将警告信射入城内，要求安市城内高丽人，限期七日内无条件投降，否则城破之日，唐军就要屠城。没想到适得其反，这封警告信不但没有吓到城内的高丽人，反而更激发了城内军民的守城决心，也更增加了唐军攻城的难度。
久攻不下之时，李道宗向圣上提议：在安市城西门外筑一个50米高的土山，修建得和安市城西门的城墙一样高，然后借助土山攻入城内。
李世民马上应允，他亲自率领唐军在山下背土，再把土筐里的土倒到西门外。就这样忙忙碌碌了六十日，将50米高的土山建筑在安市城西门外。
于是，李道宗率领唐军敢死队登上土山，连续不停地攻城，但城内高丽人拼死抵抗，双方在此处激烈的交锋，均损失惨重，但是唐军始终攻不进西门。
就这样一连一个月，双方反复厮杀，唐军渐渐地占了上风，就在这胜利在望之际，唐军又犯了一个致命的低级错误：有一日夜里，土山突然崩塌，压垮了城墙，就在这个千载难逢的的时机下，唐军负责夜里值班将领傅伏爱却擅离职守，躲在军营里酗酒，没有及时组织唐军趁机攻入城内。就这样，这一最佳攻击时机被浪费了，城内守将杨万春急忙命令守军及时补好的被压塌的城墙缺口。
次日，李世民懊悔万分，立即下令以擅离职守罪名斩杀傅伏爱。李道宗作为前线指挥官负有领导主体责任，他光着脚、负荆到李世民大帐前请罪，李世民没有责罚他。但是最佳破城时机失去后，上天不再眷念唐军，安市城之战的局势仍然无法根本扭转，安市城仍然牢牢地控制在高丽人手里。
战争从7月一直打到9月，辽东地区天气开始寒冷起来，唐军粮草也开始缺乏。
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