主场作战的热刺理应更占上风，虽然阵容因为国家队赛事不得已安排了年轻球员，但是无论巴普蒂斯塔、里贝里还是埃辛都没少参加一线队合练，不过毕竟是德比战，阿森纳打得非常拼，让热刺也有些难以稳住阵脚。当然，要论拼劲，热刺也不会落于下风，总之上半场双方都没能制造太好的机会，双方互交白卷进入中场休息。
比赛下半场一直僵持到第70分钟，双方才进行了人员调整，阿森纳换下博格坎普，派上生力军25岁尼日利亚前锋卡努，热刺这边是连换两人，巴蒂斯图塔被贝尔巴托夫换下，另外卡卡换下巴普蒂斯塔。更换了球员，热刺反而威胁更大了一些，主要是这部分球员互相比较熟悉，倒是亨利显得有些游离。
第81分钟，热刺率先进球！贝尔巴托夫接到卡卡的突破分球，倚住老将基翁往右后方一顺，里贝里甩开劳伦跟上低射远角破门，1:0！随后第85分钟，温格换下里贝里，让罗比尼奥上场。温格还挺喜欢罗比尼奥这种有灵性的球员，不知道为什么高层并不看好他，更关注脸上有着狰狞刀疤的里贝里——也多亏是法国球员，所以温格还能一视同仁。不过遗憾的是，伤停补时阶段，雷布罗夫送出致命直塞，维尔托德抢在莱德利·金之前铲射破门上演绝平，双方1:1战平，热刺遭遇两连平。
不过国家比赛日对豪门俱乐部的影响确实不小，其他比赛，利物浦客场1:1被布莱克本逼平，杰拉德助攻欧文头球破门，马特·扬森进球扳平比分。富勒姆3:1击败纽卡斯尔联，路易斯·萨哈、西尔万·莱格温斯基和巴里·海尔斯各进一球，加里·斯皮德一度追回一分。倒是曼联主场2:0完胜莱切斯特城，安德顿助攻范尼斯特鲁伊头球破门，德怀特·约克也头球建功。德比郡依靠尤尔·马维尼的进球，主场1:0小胜难兄难弟南安普顿。阿斯顿维拉与米德尔斯堡互交白卷。
11月18日，埃弗顿与切尔西90分钟均无建树。桑德兰2:0击退利兹联，胡里奥·阿尔卡与凯文·菲利普斯各进一球，后者迎来联赛首败。伊普斯维奇主场1:2不敌博尔顿，古德尼·博格森与迈克尔·里基茨早早就为客队连下两城，马特·霍兰德扳回一分。11月19日，查尔顿与西汉姆联上演进球大战，客队的保罗·基森迎来爆发，先是开场3分钟闪电进球，在杰森·尤尔连下两城完成反超之后，又是基森梅开二度扳平比分，乔纳森·约翰逊下半场率先破门为主队第二次取得领先，基森完成帽子戏法，双方第三次回到同一起跑线，迪福换下基森之后，继承了他的射门感觉，打入一球帮助西汉姆联第二次领先！不过乔纳森·约翰逊伤停补时同样独中两元上演绝平，双方4:4握手言和。
目前热刺28分反而进一步拉开分差，利物浦、利兹联与阿斯顿维拉21分第二，阿森纳与纽卡斯尔联20分第五，博尔顿19分第七、曼联18分上升到第八！切尔西、富勒姆、查尔顿17分第九。垫底的南安普顿依旧7分，伊普斯维奇8分倒数第二、莱切斯特城9分倒数第三，德比郡10分倒数第四。
不过热刺没时间多考虑联赛，因为11月20日，欧冠第二阶段小组赛首轮就拉开序幕！先登场的是曼联和利物浦，曼联客场与德甲豪门拜仁慕尼黑交锋，西尔维斯特先助攻范尼斯特鲁伊进球打破僵局，但是终场前扬克尔为保罗·塞尔吉奥送出妙传，后者进球完成绝平，双方1:1战平。同组另外一场比赛，博阿维斯塔1:0小胜南特。利物浦主场则是与巴塞罗那对阵，斯米切尔助攻欧文率先进球，但是随后里瓦尔多先后助攻克鲁伊维特和罗申巴克进球完成反超，哈维助攻奥维马斯进球锁定胜局，最终利物浦主场1:3惨败给巴塞罗那。罗马则是客场1:1战平加拉塔萨雷。
11月21日，热刺主场迎战波尔图。温格摆出的阵容是：塞萨尔，海因策、费迪南德、内斯塔、卡尔，维埃拉、贝克汉姆、斯科尔斯，皮雷、谢林汉姆、永贝里。波尔图主帅是52岁葡萄牙人奥塔特维奥·马查多，他从1984年就担任波尔图助理教练，一直到1993年，之后他出山在葡萄牙体育担任助理教练和主教练，今年夏季重返波尔图成为了主帅。本场比赛，他以4-2-3-1的阵容挑战白鹿巷：29岁门将保罗·桑托斯，24岁左后卫马里奥·席尔瓦、23岁中卫若热·安德拉德、23岁中卫里卡多·卡瓦略、27岁阿根廷右后卫雨果·伊巴拉，27岁后腰科斯蒂尼亚、25岁巴拉圭后腰卡洛斯·帕雷德斯，26岁巴西左边锋克莱顿、24岁前热刺巴西前腰德科、29岁右边锋卡普舒，单前锋27岁巴西人佩纳。
德科赛前还跟阿隆索打了个招呼，毕竟都曾经在比利亚雷亚尔呆过。叶明翰对德科有些小内疚，毕竟前世他在1997年加盟本菲卡，1998年自由加盟阿尔韦卡，1999年转会波尔图并在2003年获得葡萄牙国籍——巴西也是以葡萄牙语为母语的国家，居住满六年就可以获得葡萄牙国籍，现在被热刺横叉一杠子，中间有一年去往西班牙，然后身价暴涨，从98年的自由加盟，到99年赛季初加盟波尔图的900万，赛季末又因为附加条款波尔图另外支付100万凑齐1000万欧元，也就是说德科需要等到2004年才能获得葡萄牙国籍。
不过无伤大雅，热刺集中精力来应对波尔图的铁桶阵——没错，知道白鹿巷威名的波尔图根本没打算跟热刺硬碰硬，只想着打防守反击！皮雷和永贝里固然是能够制造一些麻烦，但是就连卡普舒和克莱顿都积极回撤二防一，两个人也无可奈何。谢林汉姆有意回撤，可惜禁区前双后腰卡得严严实实，谢林汉姆和斯科尔斯也难以做球或获得射门机会。第31分钟，帕雷德斯被迫放倒斯科尔斯送出一次任意球机会，贝克汉姆主罚击中横梁弹出。第37分钟，科斯蒂尼亚也对斯科尔斯犯规吃到黄牌，但是贝克汉姆的任意球还是稍稍偏出——这是热刺上半场最好的两次机会。
下半场鏖战到第70分钟，热刺依旧无法打开局面，波尔图更是难以攻到热刺半场，里卡多·卡瓦略的表现让温格都有些侧目，另外德科的表现也让温格知道为何热刺放走对方那么心痛。温格考虑良久，选择换掉永贝里，派上罗本尝试破局。效果还是不错的，罗本右路连续利用速度制造威胁，见左路告急，马查多马上在第78分钟撤下克莱顿，派上28岁瑞典中场弗雷德里克·索德斯通，加强防守。
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