英超的圣诞节不仅不放假，而且赛程更加紧密，被誉为魔鬼赛程。很多豪门都因为比赛太多，体能下降，伤病过多，导致在魔鬼赛程中倒下。
利物浦魔鬼赛程倒是无所谓，依然保持不败，但是魔鬼赛程过去后，利物浦却突然陷入了平局的怪圈。
平保级球队斯托克城，平同城死敌埃弗顿，平中游球队维冈竞技，平英超新贵曼城，虽然赢了切尔西，但是转眼又输给米德尔斯堡。
在最需要抢分的时候，利物浦连失八分，原来的领先优势全部丧失不说，还被曼联领先了4分。
在联赛杯和足总杯利物浦也表现失常，他们在联赛杯四强就被热刺淘汰，无缘最后的决赛，足总杯更是在第四轮就被西汉姆联点球淘汰出局。
这段时间利物浦队唯一的亮点就是欧冠发挥正常，八分之一决赛，两回合5:0横扫皇马晋级八强。
利物浦的问题出在哪里？出现在防守上，锋线依然在进球，陈羽依然在进球，28轮过后，陈羽已经打进了29球，但是利物浦丢的球同样多，所以才不断的被对手逼平。
长时间的多线作战让球员的体能和精神都消耗一空，连续两个赛季拿到联赛和欧冠的冠军，让球员们对胜利的渴望也没有那么强烈，在这种情况下，任何教练，任何巨星都很难改变整个战局。
联赛第28轮打桑德兰对利物浦非常关键，后面一轮利物浦就要面对领头羊曼联，如果利物浦无法击败桑德兰，被曼联领先六到七分的话，哪怕利物浦在下一轮的直接对话中击败曼联，他们也会失去争冠的主动权。
在这一轮，利物浦表现不错，终于打破了平局的怪圈，2:0击败桑德兰，继续以4分之差紧追曼联。
第29轮和曼联的双红会举世瞩目，谁都明白，这场比赛如果利物浦不能击败曼联，曼联就一骑绝尘了，如果利物浦击败曼联，把积分差距缩小到1分，那么不仅利物浦有戏，切尔西也有希望。
全神贯注的利物浦是很可怕的，因为前两个赛季利物浦最后阶段非常疯狂，曼联非常渴望在这个阶段就甩开利物浦，在老特拉福德他们打得非常的激进非常的冒险，而利物浦却稳扎稳打，连续利用反击威胁曼联的大门。
很快曼联就陷入到了被陈羽支配的噩梦中，陈羽在下半场15分钟内头顶脚踢，连进三球，直接锁定胜局，后面虽然曼联拼命进攻，但也不过扳回一球，而利物浦最后阶段又反击打进了一球，最终利物浦4:1客场击败曼联，把和曼联积分差距缩小到了1分。
四月的两场比赛对利物浦宛如噩梦一样，在欧冠，利物浦和切尔西再次遭遇，这次利物浦和切尔西上演了进球大战，两回合两支球队打进13球，最终防守更好的切尔西笑到了最后，他总比分7:6淘汰利物浦杀进四强，利物浦再次输在了后防线上。
除了利物浦之外，阿森纳和曼联也杀进了四强，和上个赛季一样，四强中除了巴萨之外有三支英超球队，只是利物浦换成了阿森纳。
赛后很多媒体都对利物浦提出了严厉的批评，认为这支利物浦已经失去了那颗冠军之心，这是他们被切尔西淘汰的根本原因。
两周之后，利物浦在联赛再次遭遇噩梦，似乎所有的强队都知道了利物浦的弱点在防守上，在和阿森纳的比赛中，温格教授和利物浦大打攻势足球，最终双方打出了4:4的高比分。
这样的平局对利物浦和阿森纳都是伤害，这场比赛之后，曼联领先利物浦3分，领先切尔西六分，领先阿森纳16分，在还剩下五轮的情况，曼联夺冠的概率已经高达百分之八十以上。
后面老辣的弗格森果然再也没有给利物浦机会，他们在最后的五轮比赛中，仅仅和阿森纳打平了一场，最后领先五连胜的利物浦1分赢得英超联赛冠军。
0809赛季，利物浦四大皆空，没有获得一项冠军，这对上个赛季的三冠王来说是一种耻辱。
尤其是欧冠最后的决赛巴萨从英超三强的包围圈中杀出，赢得了冠军之后，利物浦更是遭到了英格兰媒体的疯狂批评，陈羽和杰拉德也未能幸免，他们认为利物浦本赛季简直就是堕落，这支利物浦必须重建，不然就没有希望回到巅峰。
利物浦四大皆空，陈羽的职业生涯第一次陷入低潮，本年度他所有的收获都是在国家队取得，一是获得奥运会男足冠军；二是率领中国队杀进南非世界杯决赛圈。
不过对陈羽来说，这是远远不够的，他拥有了逆天的球星速成系统，却连一个冠军也拿不到，如果能说出去，这绝对是个笑话。
但是利物浦现在经济情况非常糟糕，他们的负债已经达到了2.37亿英镑，两位老板勾心斗角，一个到处寻找卖家，一个到处寻找合作者想单独买下利物浦，主教练贝尼特斯也放弃了和利物浦续约，外面关于贝尼特斯要离开利物浦的谣言不断，在这种情况下，利物浦的下个赛季也看不到一点希望。
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