十八岁时，郑芝龙与兄弟们齐至濠镜，在舅父黄程处学习经商，为其舅贩卖白糖、奇楠、麝香等货物。
在与佛郎机人打交道的过程中，他学会了卢西塔尼亚语（又被称作犹太—葡萄牙语，今已基本失传）和葡萄牙文，还到过马尼拉，会说一口流利的葡萄牙话。
直至后来，他又常来往日本，由此学会了日文，居然还得到了幕府将军德川秀忠的召见，因此受到平户藩松浦家的优遇，并娶了其家臣田川氏的女儿为妻，即郑成功的生母。
就这样，咳咳，郑芝龙居然成长为一名通晓闽南语、南京官话、日文、荷兰文、西班牙文、葡萄牙文的语言专家！
另外，他还受舅父影响，接受了天主教洗礼，取教名为尼古拉斯，是以，洋人都称他为尼古拉斯?一官（Nicholas Iquan）。
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第二年一月，荷兰东印度公司指派首任总督宋克抵达大员，仅用15匹棉布就骗去了台南陆上一大片土地，建筑了普罗民遮城（今赤嵌楼）作为殖民统治的中心，并渐渐向南北两个方向扩张。
往南，他们征服原住民，占据了打狗港（今高雄港），往北，他们以武力控制了笨港一带（位于今台中地区云林县），北港溪沿岸的移民村落。
崇祯十五年（1642年），荷军进攻位于台北鸡笼屿（今基隆港）的西班牙殖民军，将其驱逐出大员，从此，全岛沦为荷兰人独占的殖民地。
荷兰殖民者实行强制统治，他们不但在军事上重重设防，而且采用极为严厉的政治制度来维护野蛮的殖民统治，施尽巧取豪夺之能事。
他们大肆掠夺大员的资源，把大员当时的可耕土地全部掠夺作为“王田王园”，对农民进行农奴式的剥削，强迫汉人和原住民缴纳各种繁重的租税，大肆掠夺他们出产的米、糖，并将其收购的中国生丝、糖和瓷器转口运往各国，牟取高额利润。
农民稍有不满，他们便进行残酷的军事镇压，经常派兵包围村庄，进行血腥屠杀，常常采用车裂、火烧、钉十字架等酷刑，残酷镇压敢于反抗的百姓。
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