第一天的会议，大家都没有进行实质性的深入商讨，大家都只是摆事实讲道理，会场虽然没有记者进入，但是各国陪同人员都在场，没有讨价还价这个环节，讨价还价是不适合在这种场合的，都是私底下进行。
当天晚上7点，一辆悬挂着青天白日满地红国旗的黑色大轿车驶至罗斯福下榻的别墅门前，老蒋夫妇走出汽车，来赴罗斯福的晚宴。晚宴过后，双方进入了深入的交谈，交谈的主题就是战后问题，参加会议的只有老蒋夫妇和罗斯福以及他的特别助理霍普金斯。
第一个话题就是领土问题，罗斯福说：“蒋委员长，在今天的会议上，我们大致已经确定了战后日本擭去的中国领土包括东北各省、台岛、澎湖列岛都归还给中国，这一点各国领导人都没有反对意见，还有一个琉球群岛，这是日本以前通过不正当手段获取的，中国和琉球自古以来就是关系密切，在很长一段时间里中国都是琉球的宗主国，我认为可以将琉球群岛划归给中国，不知道您怎么看？”
老蒋夫妇完全没有准备，在他的计划里，根本就没有要收回琉球群岛这一条，罗斯福突然提到琉球群岛的归属问题让他们俩有点不知所措，而且老蒋摸不清罗斯福到底是个什么意思，为了在战后发生争执时不被孤立，也为了安美国人的心，老蒋说道：“对于琉球群岛，余以为可以中美两国共管！”
罗斯福见老蒋没有要收回琉球的意思，也没有继续谈这个问题，他又想谈香港问题，他的本意是想让中国先行收回香港，然后再让香港和九龙成为国际自由港口城市，华泰国在这方面的问题不大，关键是英国人的态度，可是今天会议上丘吉尔的断然拒绝让罗斯福熄灭了继续谈香港问题的打算。
罗斯福又谈到战后处理日本的问题，他指出：“美国内舆论要求追究天皇的战争责任，废除日本天皇制。”
老蒋回答说：“这个问题，我认为除了日本军阀必须铲除，不能再让其起来预闻日本政治外，至于他国体如何，最好待日本新进的觉悟分子自己来解决……我们应该尊重他们国民自由的意志，去选择他们自己政府的形式。”
关于对日本的军事管制，罗斯福希望以中国为主，以减轻美国对远东的负担。蒋介石夫妇认为应由美国或者华泰国主持，中国可以派兵协助，究竟如何处理，可视将来情况再定。蒋介石夫妇还提出战争赔偿问题，战后日本在华的公私产业应完全由中国政府接收。罗斯福表示赞成，允许日本以实物作为赔偿。可是对日本的处置，根本绕不开华泰国，这个问题还必须跟华泰国谈。
罗斯福的意图很明显，就是想撇开华泰国，而由中国方面对日进行军事管制，防止华泰国继续向太平洋东部扩张，老蒋当然不会完全跟美国人一伙，而孤立华泰国，因此他在回答中也是含糊其辞。[
接下来，双方又对战后中国的国际地位、中美合作、朝鲜的独立问题进行了更深入的交谈，罗斯福希望在战后保持中国的大国地位，与美、英、苏、华泰国共同担负维持和平的责任，蒋氏夫妇欣然应允。
罗斯福又提出为维护太平洋和平，战后美国应在太平洋各基地保持足够的军队，中美双方应做出安排以便互相支援。老蒋夫妇非常欢迎美方这一提议，要求美国帮助装备中国的陆海空军，并提出将旅顺作为中美双方共同的基地。他这样做的目的显然是针对中g与苏联的，对此，罗斯福并未做出承诺。
关于经济合作，老蒋夫妇提出战后中国重建经济任务艰巨，迫切需要美国提供贷款形式的财政援助及各种类型的技术援助。罗斯福表示对此将作周密而切实的考虑，实际上美国是要以“门户开放、机会均等”即全面开放中国市场为条件，实际上蒋介石夫妇所得到的仅是一句空洞的保证。
老蒋夫妇与罗斯福的会谈是“非常融洽”的，但会谈是在私下进行的，双方对会谈中所谈及的各项内容均不负义务，这使老蒋的开罗之行大为逊色，特别是在要求10亿美元贷款一事上也未得到圆满答复。
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