1898年，第1次大隈重信内阁的文部大臣尾崎行雄因共和演说事件辞职，犬养继任其职，首次入阁。由于1913年在第一次护宪运动中为推翻当时的桂太郎内阁(第三次)发挥了重大作用，与尾崎行雄被并称为“宪政之神“(宪政の神样)。但是，由于在运动中其所属的立宪国民党因致力于打倒桂太郎而在势力上被严重削弱，以致改组为革新俱乐部。之后犬养不得不一直领导这样的小政党进行活动，饱尝从政的辛酸。除政治外，还曾任神戸中华同文学校的名誉校长。
犬养毅在明治时代对中国革命极表关切，在他领导与周旋下，平山周、宫崎滔天等赴华调查秘密组织。孙中山至日本后，犬养毅予以庇护，积极支持孙中山的革命活动----连孙中山这个名字都是曾任日本文相的犬养毅命手下浪人平山周代取的名字。辛亥革命时犬养毅甚至曾亲赴上海，走访武昌，对孙中山表示支持。
犬养毅于山本权兵卫内阁(第二次)中任文部大臣并兼递信大臣(邮政大臣)。之后，于第二次护宪运动以后成立的加藤高明内阁中亦出任递信大臣。此时的犬养意识到，作为小政党能取得如此地位可能已是极限，于是决定让立宪政友会吸收他所领导的革新俱乐部，自己也准备从政界隐退。但是，社会上对于其引退的打算并不予以支持。犬养后在家乡支持者的推举下被迫参加众议院选举，并当选。政友会总裁田中义一死后，会内就继任总裁的人选产生争执。在一些干部的请求声中，犬养于1929年出任立宪政友会第六任总裁。1930年因伦敦海军条约问题，曾与鸠山一郎以签约干涉军部统率权为由一起向政府发难。这个事件让军部认识到可以以统帅权干涉为借口。
1931年12月，立宪民政党的若槻礼次郎内阁倒台，犬养作为反对党总裁被授命组阁，出任日本第29任首相。时值全球范围的经济大萧条，军队又武力侵占了中国东北省份，日本内外形势十分复杂、混乱。他任命高桥是清为大藏大臣(即财政部长)，禁止黄金输出，以积极的财政政策对抗经济危机。但因削减军费而得罪军部，进而为自己日后被军人刺杀埋下诱因。又命自己的女婿芳泽谦吉为外相，在容易受军部影响的外交政策方面也确立了领导权。
裕仁知道首相就是名学者，对历史了解的很透切，对国内的改革得罪了一大批少壮派的军官，但是首相讲的是实话，没有一点点的偏袒，他一直不希望和华夏发生战争就是他对历史是太了解了，但是这个时候的天皇也是决定不了国内的事情，现在大权基本上都在那帮军人的手里，稍微不满就会发生政变，天皇说你们看看不用不说话，还有要是谁敢对首相下手，我就灭他全族，首相就是个学者。
这个时候东条英机说，我就不信就几个南洋华侨就这么厉害，那我们大日本帝国的军人就是草包，东北已经这样了，还能怎么样，嗯，斋藤实说，还是走一步看一步再说，还有就是特高课的情报工作一定要跟上，上海哪里还是云子负责，和德国人处理好关系，还有就是国民政府哪里没有必要了，我们已经失去从上海进攻的可能性，这个你就在上海主持上海特高课的工作，还有就是那个江强不是很好色吗，你在特高课找一个和他岁数相仿的人接近他，还有就是想办法到湘西去，看看能不能发展一两个为我们所用。
云子小姐，你的工作最重要，这次我们从朝鲜再给你们五十名和你一起去上海，然后想办法到他们哪里去上班，一定要注意自己安全，还有就是尽快恢复铁矿和煤炭的生产，还有就是东北的粮食也要抓紧恢复，不能还是靠本土运粮食了，还有就是告诉士兵管理好裤裆里的东西，嗯，不行就多杀几个，王以哲不是张学良，那个人心狠手辣，还有就是他们一定要占领黑龙江的话，我们就保存实力就把黑龙江给他们，还有安排自己的人加入他们的部队，这样我们就不会吃大亏。
天皇陛下你说这样安排怎么样，裕仁说，就这样吧？还有就是警告那些军官不要对首相下手，记住我的话就行，不要逼的我和你们翻脸，我就不信你们还把我杀了不成，那些人一听全部都跪下，天皇回去了大臣们也就回去了，这个时候南造云子感觉到这个时候的帝国已经不是天皇可以控制的心里一直很悲哀，自己也走出了皇宫准备再去上海。
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