4人很快追上了飞毛腿伊达。伊达只好耍无赖，说自己没钱了，才会出此下策。伊达骗过小樱和鸣人，却骗不过佐助和晶臧。晶臧顺手将伊达的钱包摸了过来，“你的钱不少啊，既然你不要了，那我就笑纳了，算是对刚才赖账的惩罚。”伊达见谎言被拆穿，解开腿上的负重，绝尘而去，又逃跑了。鸣人大怒，4人又追上去。鸣人、小樱、佐助很快就跟不上了，伊达的速度真的很快。只有晶臧追了上去，将伊达的披风取走，当成战利品。伊达震惊，“你是什么人？为什么比我还快？”晶臧冷笑，“如果说跑路，没有人能超过我的。你再去练一百年吧！”
山葵家，佐助4人见到了山葵次郎长。鸣人耍宝一番，次郎长哈哈大笑，称赞鸣人有活力。次郎长解释了事情的起因，主要是山葵家与和芥家两个侠客集团的争斗，双方为了减少伤亡，就同意了大名的调解，以赛跑来决定镇子的首领，每4年在祭典时进行一次。木叶忍者的任务就是保护森乃伊达。双方见面，是分外眼红，尤其是鸣人和伊达。二人之间的火气可是大得很，一个看不起忍者，一个不愿意保护无赖。
鸣人和伊达在街上一直争执火影和老大哪个更优秀，晶臧却离开去搜集对方的情报了。小樱去逛街，竟然发现有三忍通灵兽的小型玩具，很是诧异，这些玩具都太贵了。佐助也发现了，和芥家就是镇上的地头蛇，到处欺行霸市。佐助救了一个男子，将三个和芥家的手下打成了猪头。三人放下些狠话，色厉内荏地逃跑了。佐助和小樱发现，这次的比赛大家都希望山葵家能赢。
山葵劝伊达去试着相信他人，他也很相信伊达，让他代替山葵家出赛。比赛要开始了，到处都很热闹，小樱已经问清楚了详细的路线。比赛规则是从出芥港出发，跨海到达东北方的藻土吕木神社，在神社里拿到一颗龙虎之玉，带着玉向南跑，先到达目的地大涡岛的轰大社即为胜利。但是，比赛过程中使奸耍滑都可以，只要先到就行。晶臧隐约记得一点剧情，好像是对方的忍者有一把山寨版的雷神之剑，最后被佐助和鸣人联手打断了。
佐助点头，“怪不得双方都雇佣了忍者。”鸣人问起对方雇佣了什么忍者，晶臧已经打探过了，“据说是雨忍，为首的是个上忍。真是的，卡卡西老师没来，靠我们4个太勉强了。”4人在一起商量战术，伊达让4人不要拖后腿就行。鸣人自然火大，二人又呛呛起来。小樱急忙劝解，“他们两个还真是相冲，一直在吵架。”
山葵家的选手自然是森乃伊达，和芥家的代表是飞脚屋福助。比赛在热烈的气氛中开始了，佐助4人前往保护伊达。但是伊达却向另外的方向跑去，鸣人气坏了，在后面紧追。晶臧3人也只好跟上。绿青葵决定亲自去保护福助，让3个部下篝、胧和梦火去追伊达。
鸣人在后面大喊，告诉伊达跑错路了。伊达却有自己的想法，晶臧没有阻止，他们的任务是保护好伊达，而不是替伊达比赛。伊达的对手福助按规则跑上了港口外预备好的船，他和葵都以为伊达临阵脱逃了。伊达却意外地跑向了北方。家臣之长因为认为伊达行动扰乱了这次传统重大祭祀，所以向次郎长施加压力，表示如果这次比赛山葵家输了话就要解散。即使这样次郎长还深信伊达有应付计策才会逃亡，比赛不到最后谁也不知道结果。
伊达当年流露街头沦为抢劫犯，遇到了山葵。山葵将其打败，见他可怜，没有介意他饿昏头的举动，还收留了他。山葵就将一把匕首送给他，伊达非常珍惜。伊达发誓，这次一定要赢，以胜利来报答山葵次郎长的恩情，
佐助也看出来，伊达好像有目的选择了这条路，晶臧赞成佐助的看法，“这家伙不像是临阵脱逃的人。”雨忍三人组也很吃惊，他们也没想到这次碰到的是老冤家，他们决定这次一定要报仇雪恨。
鸣人和伊达一起前跑，晶臧和佐助、小樱都发现陷入了对方的幻术。伊达自认解开幻术，没想到还有一层幻术，差点跌下悬崖。小樱解开幻术，晶臧扔出绳子，鸣人蹦下去拉住了伊达。三人将二人拉上来，鸣人的忍具却不小心掉下去了。鸣人和伊达继续吵架，佐助劝说伊达不要远离4人的护卫。晶臧察觉对方忍者刚才使用的是双重幻术，似乎有些熟悉。
晶臧问，“伊达，你为什么坚持向北走？”伊达进行了解释，现在这个时候海上是有逆向季风的。而北边的港口却有一条直到奈岐岛的洋流。伊达指着脑子，“我跟你们这里不同，懂吗？”葵和福助果然遇到了季风，福助让葵向南边航行，只要上了陆地，他的速度也是很快的。葵点头答应了，开始向南边转移。
伊达带着大家来到北方的渔村并且在那儿乘船，可以直接横渡过去，用不了1个小时就能抵达藻土吕木神社。伊达已经跟渔夫大叔约好了，他将快船借给伊达。伊达说了一堆大话，鸣人嘲笑。5人上船后，伊达负责掌舵，晶臧精通水战，负责划桨，鸣人和佐助挂起风帆。小樱发现伊达不是普通人，速度很快，还能解开幻术，因此怀疑他在忍者村受过训练。鸣人不信，“那个笨蛋怎么可能成为忍者呢？”小樱火大，“你不就是最出名的笨蛋吗？”
鸣人辩解，“我可是通过了中忍考试的预选啊！”伊达吃惊，仔细问起来，他抱怨现在的考试比以前松了许多。小樱证实了自己的猜测，伊达的确是忍者。佐助提到了森乃伊比喜，伊达大惊，“哥哥还活着吗？”鸣人说不但活着，考试时候还出了个怪题。一支箭射过来，对面开来一艘大船。雨忍使用了人通灵术，将另一个使用幻术的雨忍召回来，三人正是老冤家，胧、梦火、篝。
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