见挑战不成，曹操又决意夜袭。他挑出数万军士，于一夜子时出发，寅时抵达西军营东五里处，但见西营之中灯火通明，将士列阵，秩序井然，显然是早已发现了东人夜袭的计划，曹操只能撤兵。但他心有不甘，于是又尝试再三，但皆为西军所看破，每次抵达时都能见西人严阵以待、兵戈如林的景象，且始终找不出能够破营的良机，这使得他极为无奈，对审配等人叹息道：“龙首用兵谨慎，我今日算是知晓了。”
如此时间一直拖延到了十月，秋风摇落，万物凋零，天气逐渐转冷，两军的士卒们也随之换上棉袄皮帽，在军中烧起火盆来，饮食用度也大为增加。这对于兵众较少的西军来说影响不大，但对于拥有近十七万大军的东军来说，压力却与日俱增。
曹操迫切地需要打开局面，为此他多次与审配、沮授等人商议，以为眼下既然无法强攻西军营垒，那便只剩下分兵这一个选择。只是分兵之后，选攻的方向也颇有争议。原本东军的计划是直下徐州，但眼下徐州为孙策占领，守城的周瑜也是善战之将，分兵攻打，短时破城的胜算并不高，也容易产生变数。曹操几经谋划，最终还是决意放弃进攻徐州，与其按原计划攻打吴人，倒不如从兖州方向侧袭西军辎重，若能令其不战而退，徐州自然也就独木难支了。
也不知是否是上苍庇佑，做出这个决定后不到七日，兖州的斥候就传来消息，说他们在睢阳睢水一带捉了舌头，得知如今西军的粮食辎重，多积存在沛国相县。
这则消息的可信度颇高，毕竟睢水乃是西军漕运的大动脉，经常可以看到有粮船络绎不绝地经过，捉的俘虏也是来自弘农的西军什长，往来运粮已有三次之多，对于运粮的路线和兵力布置都非常熟稔。
即使如此，曹操依旧非常谨慎，毕竟相县与彭城相隔百里，风险极大，成固然收益极高，可一旦进攻不成，也很难全师而返。故而他在出兵之前，又派于禁率百余人扮做匪盗，去沛国打探消息。
于禁趁着日暮天黑出发，偷偷自彭城上游渡过济水，朝西南直奔而去。大约在次日天明时分，他见到西人有粮队在路边歇息。他们也不做犹豫，当即追骑靠近，夺了几袋米粮便走，守粮的西军尚未来得及调兵反应，便又看他们走远了。
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于禁把这几袋米面带回营垒，亲自到曹操面前才打开。曹操一看，里面有大豆，还有麦子、粟米，黄澄澄的极为诱人，曹操听了于禁的报告后，又抓了一把粟米放在手中端详，发出嗯的声音说：“这是关中平地上出的粟米啊，做粥最为合适。”
至此，曹操心中已无犹豫，转而冲围在身边的审配、曹仁等人说笑道：“看来相县中确实有粮，先将他烧杀干净，看刘备撑不撑得住！”
他转头对夏侯渊说：“我留奋武和你守营，如果西营有变，你当与众将商议，酌情处事。如果我在一日后没有消息回来，你也当率众进攻，为我牵制敌军。”
曹操话语语气平和，但内容却叫众人心季。曹操方才的言下之意，是他准备亲自领军出征，而众人此前还以为，他会把这件事交给曹仁或者李整这样的方面将领去做。
曹操接着对曹昂说：“当年我与刘备在京城论事，自以为要分别建立奇勋，光耀门楣。如今他主持关西，我主持关东，正是要一决雌雄的时候。越是此刻，干大事决不能惜身，否则如何叫士卒心服？”说罢，他拍了拍曹昂的肩膀，问他道，“子修，你可愿与我同行？”
曹昂闻言即刻应道：“必与大人同生死！”
曹操当即点出军中精锐，亲领两千虎豹骑、一万渔阳精骑、两万冀州轻骑，于当夜越过汲水，直奔相县而去。
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