与他父亲一样，忠兴属于乱世中顺应潮流，活得十分聪明的一位。
忠兴平生唯一的向其主君表示不服从那次，与利休有关。在秀吉已经对利休表露了明显的不满和恶意的情况下，他毫不避讳，专程护送老师利休回到界町。这位看透世事险恶，一生谨慎小心的武将，在对利休的感情上，却表现出忘我的高尚一面。
秀吉病死后，忠兴开始与家康接近，并将三男忠利送往江户成为人质，晚年将家督的位置交给三男忠利。当忠利被移封到熊本城领五十四万石的时候，忠兴出家隐居，剃发为僧。
“人跟人真没法相比，”模样干净之人涩然道，“有的人不是不努力。然而世上不少人再怎样努力也不成功。许多人以为自己行，白白折腾一辈子，最后发现还是白折腾了，什么事也干不成。甚至活不下去，无法生存。”
“为什么不成事？”另一人亦有同感，敲着筷子感叹道，“你也不能说他不努力，可就是啥也干不成。就算比谁都勤奋，到头来却还是白忙一场，我不是说你们啊，甚至我也不是说昨天烧书的阿胜。令我感慨的是，总有不少人，也不是没才华或不勤奋，天生却是失败者。我不是说你们啊！”
“说就说呗，我们也不在乎。”信照勺汤尝味，眯着眼笑道，“我不在意，信包也不会放在心上，有乐尤其不在乎。他甚至连试一下都不想尝试，直接就不争取。”
“争取什么呀？”有乐问了一声，我转面瞧他。信照摇头笑道，“你什么都不争取。还不如旁边这妞儿呢，你看她努力尝试往外逃了多少次？”
我不好意思地笑吮调匙道：“哪有……”
“别否认，”信照笑着勺汤给我尝试味道，说道。“大家都看出来了，你就是不想留在我们这家里是吧？”
“不是不想，”我垂下眸子，舔着调羹说道，“这家里挺好的。”
“别不好意思。”模样干净之人苦涩的说道，“我也不想留在我家多呆一天。尤其我家的糟心事儿多得很。且不说我爸爸一把年纪了，居然闹着跟我妈离婚，转头又缠着跟我岳母结婚，简直了……但最糟心的还不是他，而是我那个自以为行、其实不行的哥哥，他当了家，我们家迟早在他手里玩完。不信你们走着瞧！”
他说的是兄长义统，教名弗朗西斯。义统继任家督时大友家正处于颠峰时期，是九州最大的势力。那时义统热衷耶稣教，在他折腾之下，所经之处带动信徒日日剧增，并且强烈否定佛教及神道。佛寺神社领地，往往夺以赐家臣。但是，大友军与义久军的决战，最后惨败而终，自此以往，部下叛乱连连，义统经历危机，一改故辙，于信仰大不谓然，后来对耶稣教严施镇压。
宗麟晚年，继室得子，威胁到义统的地位，义统暗起杀心，与父亲产生隔阂，重臣多怀不满。天正八年田原亲贯作乱，将迫义统引退，使宗麟出山。宗麟不欲倾覆爱子，与义统相约，合力弹压，旋得平定。一万田宗庆因而进谏于义统，说他无节制地赐下领地，赏罚一由己意，轻视宿老，意见至十八条之多。
为保家业，宗麟上洛求援于秀吉，而秀吉对九州亦有兴趣，断然发动远征，将义久兄弟镇服，大友家得以保有丰后一地，义统也在天正十六年受秀吉一字，改名吉统。秀吉禁教令一出，义统脱离耶稣教，逐传教士，并强令志贺亲善弃教，多所杀害，在领地内名声渐落，依靠如水暗助，勉力维持。佛洛伊斯曾说：“如水得人望，有权威，义统在丰州当政而不败事，多得其助。”
文禄元年三月，秀吉发兵远征高丽。改名吉统的义统奉秀吉命，自引六千兵出阵，在如水之子黑田长政麾下。四月渡海。第二年正月，李如松急攻平壤，小西行长求援于大友吉统、黑田长政、小早川秀包，然而长政、秀包都以为不能救。吉统军中议论不定，志贺亲善以为当退，吉弘统幸以为当援，吉统于是擅自逃亡。丰臣秀吉下《大友勘当状》，痛责吉统，予以撤藩处分，领地收公，吉统发辉元看管。文禄二年五月，吉统被送至本国寺囚禁，剃发为僧，号宗岩，此后又号中庵。第二年九月被押送水户，交佐竹家的义宣监管。
曾经称雄北九州的大友家业算是完了。秀吉死后，因石田三成说情，庆长四年吉统获得赦免。庆长五年九月，关原战事起，吉统属石田三成的西军，与东军的如水战于速见郡石垣原，败走。战后家康为割断吉统与旧臣的联系，将他流放出羽，后来改流常陆。庆长十年七月十九日死于流放，得年四十八岁。其长子利发在吉统得祸后投托加藤清正，后来仕于家康，享有五百人扶持的俸禄。
清正大人由于“冒犯”家康，护送秀吉与淀殿之子秀赖会晤家康安然往返于人们所认为的险境，清正大人随即突然暴毙。传闻是“毒杀”，清正大人屡护秀吉之子，让家康不爽。清正大人突然死亡，其收留的利发却转投了家康，也引起人们对家康的怀疑。
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