尹继善在朝野上下享有崇高声誉，尤其是在东南地区任职长达27年，深受百姓爱戴。每当他来到某个地方，老幼都会奔走相告，欢呼庆祝。在他去世时，军民悬挂画像，悲痛万分。实际上，早在雍正末年和乾隆初年，尹继善就已经被朝野上下看好，被视为未来宰辅的人选。然而，尽管他年富力强，却长期在外省任职，直到乾隆三十年（1765年）才被召回京师，担任文华殿大学士兼翰林院掌院学士，此时他已经年届古稀。
三、与乾隆冲突
在传统社会中，长期在官场中历练的人往往难免沾染一些官场习气，尤其是那些地位显赫、声势浩大的官员更是如此。尹继善就是这样一个典型例子。他既有清廉自持的一面，也有善于揣摩上意、巧于趋利避害的一面。袁枚曾以诗句“身如雨点村村到，心似玲球面面通”来形容尹继善，大学士史贻直听后笑道：“画出一个尹元长。”
尹继善为官清廉，年轻时即以清廉自爱着称。然而，他性格机敏，为人老成，尤其擅长揣摩皇帝的心意，以此来展示自己的忠诚与才干。例如，在雍正六年（1728年），尹继善刚上任不久，便迎合雍正帝的喜好，以清理亏空、积欠为由，不惜贬低前任官员。他声称：“虽拖欠之故，亦有岁时丰欠不齐，然大半皆从前各官邀誉市恩，怠玩之所致也。”他还表示自己“才识短浅，不敢云必能清理，惟以朴诚自矢，一往直前，断不敢邀誉市恩，随声附和。”雍正帝对此表示赞同，并鼓励他秉公实力办理。
然而，尹继善的这些做法也显示了他善于利用时机来巩固自己的地位。事实上，雍正帝后来命令暂停征比，江南百姓才得以避免一场浩劫。
到了乾隆帝继位后，尹继善更多地采取了奉迎之举。为了迎接乾隆帝的南巡，他将江南的名胜搜访殆尽，并加以修缮。乾隆二十一年（1756年），尹继善上奏请求举行南巡盛典，并提到自己已经对栖霞等地的名胜进行了增修，绘制了详细的图纸。他甚至为了增加景观，特意开挖了两个湖泊，命名为“彩虹”和“明镜”。对此，袁枚曾作诗讽刺道：“尚书抱负何曾展？展尽经纶在此山。”连大学士傅恒也写诗嘲笑他：“名胜前番也绝伦，闻今搜访更争新。”
然而，对于任何明智的帝王而言，臣僚的奉迎绝不是获得恩宠的主要原因。脚踏实地的竭忠尽智才是每个臣子安身立命的根本。乾隆帝在这方面尤为重视，他深知尹继善的好名用巧和居心不诚。
乾隆初年，尹继善的处境还算顺利，但不久后他便屡遭斥责。乾隆帝认为尹继善好名用巧，居心不诚。乾隆帝指责尹继善为政用巧，称其“貌为勇往任事，以求取信，而阴市私惠”，并警告其他官员不要效仿。乾隆还指责尹继善办事时存有“大事化小，小事化无”的想法。
乾隆十六年（1751年），尹继善被调任为两江总督，乾隆帝特别提醒他：“此处系向来得名之地，亦即失实之地，应如何奋勉，卿其自筹。”在处理延安营兵丁聚众鼓噪案件时，乾隆帝认为尹继善处罚过轻，指责他“好名市恩之念未改”，并对尹继善发出严厉警告，要求他痛改前非。
乾隆二十一年（1756年），尹继善处理杨中林“悖逆”案时，未将主犯定为凌迟之罪，仅判斩立决，遭到乾隆帝的严厉斥责。尹继善上奏称自己“愧惧”不已，乾隆帝怒斥道：“汝此等之愧惧亦已多矣，但不能动汝天良，奈何？”
乾隆帝屡次斥责尹继善好名用巧、居心不诚，尽管这与他对所谓“名臣”的疑忌有关，但也并非毫无根据。
其中一次较为着名的事件发生在乾隆二十二年（1757年）。在此之前，乾隆二十一年（1756年），江苏巡抚庄有恭因回家治丧离职前，上报了一起泰兴县捐职州同朱路因殴死人命，按例拟绞，现朱路（原字左日右冉）呈请赎罪，并已获准的案件。乾隆帝看到奏报后大为震惊，认为此事未经具题，即行准赎，显然是地方督抚擅自行事，不经上报。
乾隆帝派尹继善严审此案，要求查明真相。事实上，庄有恭擅自准许赎罪一事，此前曾告知尹继善。庄有恭与尹继善关系密切，庄有恭是乾隆四年（1739年）的进士，尹继善曾是其读卷官，并力荐其才，两人因此成为知交。当此案爆发时，尹继善一方面试图为庄有恭遮掩，另一方面却未主动供出自己早已知晓内情的事实。乾隆帝见尹继善迟迟未能查明实情，大怒，下令将庄有恭押至南巡接驾处，由乾隆帝亲自派大臣审讯。尹继善惧怕，这才将事情的前因后果和盘托出。
乾隆帝降旨批评尹继善：“庄有恭办理朱路黩罪外结一案，尹继善既经庄有恭告知，在存心公正者，即应据实参奏，请旨察议，否则正言阻止，庄有恭自不敢视为泛常，纵意手滑，致干重辟。及奉到谕旨，尹继善亦当备述前情，一面速为办理，乃迟回观望，希图模棱了事。经朕屡行饬催，并降旨庄有恭革职拿问，始称原曾与闻。是庄有恭之罪，乃尹继善实有以纵之，且酿成其事，始终皆由于尹继善。”最终，此案从宽了结，庄有恭虽被革职，但不久即被授予湖北巡抚，而尹继善因办理南巡有功，未受处分。
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