尹继善在乾隆朝屡遭斥责，深知自己受宠程度已不如雍正时期。因此，他变得愈发小心谨慎，时刻保持警惕。乾隆二十年（1755年）正月，乾隆帝指责尹继善沽名邀誉，四月，尹继善即上奏请求革除其长子户部员外郎庆云的职位，并将其发往锦州看守坟墓。乾隆二十八年（1763年），乾隆帝任命富尼汉为安徽按察使，尹继善又主动奏请，称富尼汉是其亲兄之女婿，同官一省实觉不便，建议将其另加录用。实际上，按照清朝规定，侄女婿并无须回避。
尽管尹继善生性豁达，胸怀开阔，但多次受到斥责，内心难免感伤。他曾和袁枚诗中有“鸟入青云倦亦飞”之句，吟诵时不禁唏嘘不已。袁枚感叹道：“想见当局者求退之难。”
此外，尹继善与鄂尔泰虽为至亲，但鄂尔泰对其人品有所微词。乾隆七年（1742年），袁枚赴江南任职前与鄂尔泰话别，论及当代名臣，鄂尔泰对尹继善意未满，唯独对总河顾琮赞赏有加，称其为“铁汉”。然而，袁枚赴江南后，与尹继善频繁来往，情谊深厚，而与顾琮仅有一面之缘。究其原因，大概是两人性格相近，均为风流倜傥之人，因而成为知己。
四、与汉文化
十八世纪的雍乾时代，人文蔚起，聪明俊秀之士纷纷涌现，或皓首穷经，或赏月吟风，各领风骚，点缀繁华。在这个时期，八旗子弟经过上百年的文学熏陶，也开始以斯文相尚，其中不少好学颖悟之士甚至与汉人争胜。时人感叹：“近日满洲风雅，远胜汉人，虽司军旅，无不能诗。”尹继善正是当时八旗文坛的领袖人物。
尽管尹继善与乾隆帝在政事上有过冲突，但在文学艺术上，两人却有着共同的爱好——吟咏。乾隆帝以诗遣闷，以诗抒情，自言“爱乐纷哉何所托？积成三万首余吟”。尹继善则“生平无他嗜，惟好吟咏”，“诗等牛腰”，“公薨时，满榻皆诗草”。继善的诗作“婉约恬雅而切近事情，深有思致”，在清代诗坛颇负盛名，论者称其“行间消蹈厉之心，言外得中和之气”，“清词丽句，虽专门名家自愧不如”。
尹继善与继室鄂夫人之间的诗词往来颇具代表性。其中一首写道：“故乡却似在江宁，岂为思家有泪零？别后无眠嫌夜永，行来到处爱山青。每看野店三更月，知望银河两岸星；石径风微斜照里，寻梅可到小池亭？”另一首则表达了对妻子的思念与感激：“正因被薄欲加棉，又接音书短榻前。对雪遥思长路冷，围护更虑晓水坚；不言家事知余苦，频寄征衣赖汝贤。依旧疏狂应笑否？偷闲时复耸吟肩。”
尹继善论诗极为精细，有“差半个字”之说，并认为言为心声，“古今未有心不善而诗能佳者”。因此，尽管他的诗作平淡工稳，但有时显得拘谨，不如袁枚之诗纯出性灵，潇洒自如。这或许源于二人不同的教养与地位。
尹继善的家庭也充满了浓厚的文化氛围。鄂夫人“贤淑能诗”，长于应对，诸公子也皆能诗，特别是第三子庆玉。庆玉，号两峰，袁枚在《随园诗话》中讲述了这样一个故事：一日，尹继善退朝后，召来庆玉说：“今日我疲矣，皇上命和春雨诗，我来不及作，你速拟一首，我明朝要带去。”庆玉作诗送上，尹继善看完后大为赞赏，甚至向庆玉拱手致敬，并吩咐婢女煨莲子给庆玉吃，庆玉大喜过望。
尹继善对满洲传统的骑射颇为生疏，秋狝时，乾隆帝曾令其射一疲卧之鹿，尹继善连发三箭始中鹿身，鹿中箭后跳起，带箭逃去。然而，他对汉文化的儒学却勤学苦思，潜心研究，“每公余，一卷一灯，如老诸生，寒暑勿辍”。
尹继善长期任职东南，与该地建立了深厚的感情。东南自唐宋以来即成为汉文化之重心，尹继善在此期间延接俊流，抚绥百姓，与当地士民关系融洽。乾隆三十年（1765年），当他离任入阁时，依依不舍，凄怆伤怀，“先别栖霞，再辞蜀阜，凄然泣下”。江南士民也“环送悲号”，“公不能舍江南，犹江南人之不能舍公也”。
东南文人荟萃，作为地方首长，尹继善宏奖风流，“爱才如命”，“闻人才后进，则倾衿持推毂，提训孽孽”。他幕府中招揽英才，名声大着，与众多名士如曹西有、宋宝岩、秦大士、蒋士铨、袁枚等经常交往，诗酒赓和，略无虚日。
尹继善才思敏捷，颇受当地文人推崇。有一次，尹继善初到江南，遇到海宁文人杨守知，杨守知感叹自己年老，尹继善随即以“天意怜幽草，人间重晚晴”回应，杨守知大为赞叹，称其“竟能吐属风流”。
乾隆十三年（1748年），尹继善与钱陈群在苏州相遇，二人吟诗唱和，多至十余遍仍不罢休，一时送者马疲人倦。及至陈群至嘉兴，继善又追寄一首，钱陈群致书请求休战，云：“岁事匆匆，实不能再和矣，愿公遍告诸人，说香树老子，战败于吴江道上，何如？”恰逢袁枚过苏州，见陈群信，遂赋诗道：“秋容老圃无衰色，诗律吴江有败兵。”继善见状，又转与袁枚叠和不休，一时成为诗坛佳话。
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