后人有一首诗赞美他：古怪形容异，清高体貌疏。语倾三峡水，目视十行书。胆量魁西蜀，文章贯太虚。百家并诸子，一览更无馀。
当下，张松打算告辞回去。杨修说：“您暂且在客舍住下，容我再去禀告丞相，让您面见君主。”张松道谢后离去。
杨修进去见曹操，说：“刚才丞相为何对张松如此怠慢？”曹操说：“他说话不谦逊，所以我怠慢他。”杨修说：“丞相尚且能容忍祢衡，为何不接纳张松？”曹操说：“祢衡的文章在当今广为传播，我所以不忍心杀他。张松有什么才能？”
杨修说：“且不论他口若悬河、辩才无碍的才能，刚才我用丞相所撰写的《孟德新书》给他看，他只看了一遍就能背诵。这样博闻强记的人，世上罕见。张松说这本书是战国时期无名氏所作，蜀中的小孩都能熟记。”曹操说：“难道是古人与我暗合了吗？”于是下令将书撕碎烧掉。
杨修说：“这个人可以让他面见君主，让他见识一下天朝的气象。”曹操说：“明天我在西教场点兵，你可以先带他来，让他见识一下我军容的盛况。教他回去传说：我即日将南下江南，然后便来收复川地。”杨修领命。
到了第二天，杨修与张松一同来到西教场。曹操点起五万虎卫雄兵，布于教场中。果然盔甲鲜明、衣袍灿烂；金鼓震天、戈矛耀日；四方八面、各分队伍；旌旗飘扬、人马腾空。张松斜着眼睛看了很久。曹操叫来张松指着军队说：“你们川中曾见过这样的英雄人物吗？”
张松回答：“我们蜀中并未见过这样的兵革之争，但我们以仁义治理人民。”曹操听后变色看着他，但张松毫无惧色。杨修频频用眼神示意张松小心应对。曹操对张松说：“我看待天下的无能之辈如同草芥一般。我的大军所到之处战无不胜、攻无不取。顺从我者生、逆我者死。你知道吗？”
张松回答：“丞相您率军所到之处战必胜、攻必取这一点我也是早就知道的。比如在濮阳攻打吕布、在宛城战张绣、在赤壁遭遇周瑜、在华容道遇到关羽、在潼关割须弃袍、在渭水夺船避箭等等这些都是您无敌于天下的证明啊！”曹操听后大怒说：“你这个无知的儒生竟敢揭我的短处！”于是下令左右将张松推出去斩首。
杨修上前劝谏说：“虽然张松该斩但他是从蜀道远道而来进贡的如果斩了他恐怕会失去远方人的心意。”曹操怒气未消但听了荀彧也上前劝谏后才免了张松的死罪改为用乱棒打出。
张松回到客舍后连夜出城收拾行李准备回川。他心想：“我本来想把西川州郡献给曹操但没想到他如此傲慢无礼。我来时在刘璋面前夸下海口如今却怏怏空回肯定会被蜀中人嘲笑。
我听说荆州的刘玄德仁义之名远播，我不如直接从那条路回去，看看这个人如何，我自己有主意。”于是，张松骑马带领仆从向荆州方向行去。当他们到达郢州边界时，忽然看见一队大约有五百多骑的军马，为首的一员大将装束轻便，他勒住马向前问道：“来的人莫非是张别驾吗？”张松回答：“正是。”那员大将慌忙下马，行礼说：“赵云等候多时了。”张松下马回礼说：“莫非您就是常山的赵子龙吗？”赵云说：“正是。我奉主公刘玄德之命，因为大夫您远道而来，鞍马劳顿，所以特命我赵云准备酒食款待。”说完，军士们跪下献上酒食，赵云恭敬地请张松享用。张松心想：“人们都说刘玄德宽仁好客，现在看来果然如此。”于是，他与赵云共饮了几杯酒后，上马同行。
当他们来到荆州边界时，天色已晚。他们来到驿馆前，看见驿门外有百余人侍立，击鼓相迎。一员大将在马前行礼说：“奉兄长之命，因为大夫您远涉风尘，所以命我关某打扫驿馆庭院，以待您歇息。”张松下马与关羽、赵云一同进入馆舍，讲礼叙坐。不久，排上了酒筵，关羽和赵云殷勤相劝。饮酒至夜深人静时，才结束宴席，休息了一夜。
第二天早上早餐过后，他们上马行了不到三五里路，就看见一群人马到来，原来是刘备带着伏龙、凤雏亲自来接张松。他们在远处看见张松后，就早早下马等候。张松也慌忙下马与刘备相见。刘备说：“久闻大夫高名如雷贯耳，只恨云山遥远不能亲耳听闻您的教诲。现在听说您要回都城，所以特地来接您。如果您不嫌弃的话请到我们荒州暂时歇息片刻以叙述我们渴望仰慕之情实为万幸！”张松非常高兴于是上马与刘备并肩入城。
到府堂上他们各自叙礼分宾主依次而坐设宴款待。在饮酒过程中刘备只谈论闲话并不提起西川的事情。然而张松却用话语挑逗他说：“现在皇叔您守卫荆州还有多少个郡呢？”孔明回答说：“荆州只是暂时从东吴借来的我们常常派人去讨要。现在我们主公因为是东吴的女婿所以暂且在这里安身。”张松说：“东吴占据六郡八十一州民强国富难道还不知足吗？”庞统说：“我们主公是汉朝的皇叔反而不能占据州郡其他都是汉朝的贼寇却都倚仗强大侵占土地。只有有智慧的人才会对此感到不平。”刘备说：“你们两位不要再说了。我有什么德行敢奢望更多呢？”张松说：“不是这样的。明公您是汉室宗亲亲近的仁义充塞于四海之内。不要说占据州郡了即使代替正统而登上皇位也不是过分的。”刘备拱手感谢说：“您说得太过了我不敢当！”
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