两军开战后，曹军击溃马超，许褚任武卫中郎将。
许褚力大如虎，但并不聪明，因此军中称其“虎痴”。
但其谨慎守法，沉默寡言，深得曹操爱惜，后升中坚将军。
黄初元年（220年），曹操去世，许褚痛哭吐血。
曹丕即位后，封许褚为万年亭侯，升武卫将军，总督中军宿卫禁兵。
魏明帝即位后，封牟乡侯，食邑七百户，赐一子关内侯。
……
于禁，是泰山钜平人，汉末黄巾起义爆发时，于禁由泰山郡同乡鲍信所招募，参与讨伐黄巾军。
初平三年（192年），鲍信迎曹操领兖州牧，于禁与其党俱封为都伯。
同年，鲍信为救曹操而死，于禁又隶属兖州军将领王朗。
王朗很欣赏于禁，便向曹操推荐于禁之才可任大将。
曹操召见于禁，拜军司马。
初平四年（193年），曹操让于禁统兵到徐州，攻打广威。
在攻克广威之后，于禁被拜为陷陈都尉。
兴平元年（194年）到兴平二年（195年），于禁随同曹操到濮阳讨伐吕布，于禁别率兵在城南攻破了吕布两座营寨，又率兵在须昌打败了高雅。
又随从曹操攻打寿张、定陶、离狐，在雍丘包围了张超，占领了四座城池。
建安元年（196年），于禁随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯扎在版梁。
黄邵等乘夜袭击曹操营寨，于禁领部下迎击，打败了黄巾军，斩杀黄邵等，迫使黄巾军全部投降。
建安二年（197年），于禁随曹操至宛城，张绣投降。旋即张绣复叛，曹操的阵营被张绣军队忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。
唯独于禁约束部下，且战且退，一些士卒虽然战死了，于禁也不允许散乱。
还没有退回曹军大本营，于禁路上发现十多个衣衫不整的伤兵，一问之下，原来是原本的青州兵在打家劫舍。
青州兵原是黄巾贼，后来投降了曹操，仍称青州兵。
曹操对他们很宽容，因此他们经常放肆，趁机抢劫。
于禁一听，便追讨这些也是自己人的青州兵。
有些青州兵不敌，逃回曹营打小报告，诬告于禁也造反。
有人劝于禁首先向曹操处报备，但于禁说：“如今贼兵就在后面追来，我首先抗敌，至于曹公，他是明智的人，正是谣言止于智者，怕什么？”
于是，于禁先筑好了濠沟以防敌人进攻，然后才令人通知曹操及向他解释。
曹操听了，认为于禁的做法很对，当众说：“当时敌人来攻，相当混乱，于禁能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨地坚守，真是好将领的榜样。”
于是录于禁前后功，封为益寿亭侯。
同年，于禁随曹操讨伐侵略陈国的袁术，围其部将桥蕤等于苦县，斩桥蕤等四将。
建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
建安四年（199年），史涣、于禁、乐进、徐晃、曹仁等人攻破眭固于射犬，破斩之。
建安五年（200年）正月，曹操当初与袁绍作战时，袁绍兵盛，于禁愿意担任先登。
曹操称赞于禁，于是遣步卒二千人由于禁统领，守延津以拒袁绍，曹操引军还官渡。
后来，于禁与乐进等将领率步骑五千渡河，攻击袁绍别营，从延津西南缘河至汲、获嘉二县，焚烧保聚三十馀屯，斩首数千，俘获数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。
再后来，曹操又使于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨，破之。
曹操与袁绍连营，起土山相对，袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，士兵惧怕。
于禁督守土山，力战激励士气，官渡之战后，于禁迁偏将军。
建安七年（202年），刘表派刘备北伐袭击许都，一直打到了叶县，已逼近许县，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备。
驻军博望的刘备和夏侯惇对峙许久，在一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说：“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”
夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。
夏侯惇、于禁果然中了刘备的埋伏，被刘备所破。
早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见李典的救兵到了，自觉强攻无益，于是撤退，曹军成功保卫了许都。
建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。
于禁急攻昌豨，但是未能攻克昌豨的据点。
于是，曹操又派夏侯渊领兵与于禁一同作战。
夏侯渊攻下了昌豨的十余座据点，但由于昌豨与于禁是旧交，便向于禁投降。
在昌豨投降后，诸将皆以为昌豨已降，应当让曹操处置，但于禁说：“你们难道不知道曹公经常说的命令吗！在大军包围后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂可以因此而失节！”
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