自临与昌豨决别，陨涕而斩之。
当时曹操军在淳于，闻而叹曰：“昌豨不向我投降，而投奔于禁，是命运啊！”
更加器重于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁、乐进、张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
建安十三年（208年），赤壁之战时期，曹操以赵俨为都督护军，督护于禁、张辽、张合、朱灵、李典、路招、冯楷七支军队。
建安十四年（209年），于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张合、牛盖等人讨伐陈兰。
于禁的部队率先到达，梅成举众三千馀人伪降，于禁中计，引军便还。
旋即，梅成复叛，并带领他的部下都去投向陈兰。
陈兰、梅成二人经过商议，又率军转移到了潜山县的天柱山，坚壁清野，占据了地利。
为了杜绝江淮地区的后患，张辽不得不强攻天柱山，此山脉高峻约有二十余里，道路险狭，易守难攻，因此，张辽等人与陈兰等人相持不下，又因为运输非常困难，张辽等人的军粮并不宽裕。
于禁率军向张辽等人押运粮草，前后相接。
于是，张辽不再担忧粮草，继续率军强攻，赢得了天柱山之战，并斩杀陈兰、梅成。
张辽因此战的胜利而获得了假节，于禁也因协助张辽而增加食邑二百户，连同以前的共计一千二百户。
建安二十四年（219年），关羽围攻吕常于襄阳、围攻曹仁于樊城。
曹仁命令庞德屯驻樊北 ，又向曹操请求援军。
曹操准备让曹植带兵解救曹仁，但在命令到达曹植那里时，曹植却喝得酩酊大醉而不能受命，于是曹操反悔，不再以曹植督领援军。
时任左将军的于禁督领七军，共三万人，去樊城协助曹仁。
曹仁令于禁、立义将军庞德等屯驻在樊城北部，时值秋季，汉水暴涨，平地水丈，于禁等七军皆被淹没。
于禁与诸将登高望水，无所回避，关羽乘坐大船攻击于禁，于禁举军投降。
于禁的军司马东里衮、护军浩周皆在军没后被关羽生擒。
庞德则宁死不屈，被关羽所杀。
关羽将于禁关押在荆州江陵，曹操得知于禁兵败后，哀叹良久，说：“于禁与我相知已有三十年，怎么面临险境，反不如庞德！”
后来于禁回到魏国时已经须发皆白，面容憔悴，他哭泣着向曹丕磕头。
曹丕以春秋时期荀林父、孟明视的旧事来安慰他。
之后曹丕又任命于禁为安远将军， 下诏书对于禁说“当年汉高祖刘邦脱下自己的衣服给韩信穿，汉光武帝刘秀解下自己所佩戴的绶带给李忠佩戴，这些都是当时君主对臣下的功劳及辛勤之心表现得珍惜与敬重的极致表现，现在我要将自己任魏王时佩戴的朱韨和远游冠赐予将军。”
并打算让于禁出使吴国，不过曹丕还是先让于禁北去邺城拜谒曹操的陵墓。
但是曹丕却早先命人在陵墓的墙壁上画了关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，又羞又恼不久得病去世，他的儿子于圭继承了他益寿亭侯爵位，于禁也在之后被追谥为厉侯。
……
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