尽管表面看起来这一切似乎预示着对刘备和他的弟弟们来说是个美好的起点，但实际上，他们接管的只是一盘乱局——即使作为名义上的徐州牧，真正掌握权力的郡县也不过是全境的一半而已。
经历过与曹操的战斗，陶谦掌控的这些郡再度陷入萧条，短期内无法在刘备领导下复苏如初。同时，徐州的地方豪门对刘备毫无归顺之心，这使得刘备陷入了严重的人才匮乏境地，除了继承自陶谦的糜竺和孙乾等人外，他手下几乎没有可用的谋士和官员。
加之徐州地缘政治极其复杂，周围各路诸侯，如袁术、曹操等都对其抱有极大的野心。面对这一棘手的局面，刘备的未来仿佛预示着他在徐州的统治将是一场短暂的历史插曲。然而，关羽和张飞二人尚未察觉即将到来的风险，张飞更是对其三兄弟能达成这样的成就深感荣耀。几个月后，当吕布在兖州被曹操彻底击败，带着败兵前来徐州投奔刘备时，尽管张飞对吕布持有偏见，并建议刘备不要接纳这位昔日猛将，但由于多方面考量，刘备最终还是让吕布带领部众驻扎在了小沛。
不久之后，为了对抗刘备，曹操采纳了荀彧的战略，利用 ** 朝廷的名义要求刘备南下讨伐强大的袁术。面对这个几乎不可能完成的任务，即使出师不利会对刘备的威信造成巨大打击，为了保全其有限的统治，刘备被迫领兵前往盱眙作战，而留下张飞守护徐州。出征前，刘备特别警告张飞要避免过度饮酒。最初，张飞还能谨遵吩咐。然而，随着战事拖延，与袁术将领纪灵长达三个月的僵持让前线战局无果。远离监督，张飞终难克制自己的酒瘾，很快恢复了旧日的狂放不羁。他平时显得豁达爽朗，一旦酒醉，便如变了一个人，不仅因言语不合鞭打曾随陶谦多年的徐州老将曹豹，还对徐州本土豪族首领许耽与章证等人的异议报以厉色。
这些对刘备统治已心存芥蒂的当地力量，因张飞的行为而加深了不满，尤其像曹豹、许耽这样的显赫人物。此时，吕布正屯兵于小沛，心中常有怀才不遇的叹息。得知张飞与曹豹等人的冲突，吕布听从陈宫的策谋，决计借机夺占徐州。在一个张飞烂醉如泥的夜晚，吕布乘夜率领精兵，通过内应的支持，轻而易举地攻入彭城，导致城市门户洞开，守军失去了指挥。就在城池行将失守之际，张飞终于惊醒，尽管奋力反击，但也无力挽回大局。
无可奈何之下，张飞只能率领残余部众突破包围，撤退到盱眙，将这不幸的消息告知刘备。事实上，此次败绩并不能完全体现张飞作为一个军事领袖的全部能力。尽管最终战况令人沮丧，但考虑到张飞是在极度不利的情况下开始抵抗，彭城失守的结果并非全是其指挥失误所致。
如果以传统的正面战场来论，吕布绝对不会有这般轻松夺下彭城的机会。得知彭城易手，刘备急忙调集军队折返。
然而不幸的是，得知故乡沦陷，部下士兵们的士气大减，失去了战斗意志，许多人甚至选择投诚于吕布一方。
无奈之下，刘备只能先在海西驻扎以图后举。不过没多久，海西的臧霸又宣布向吕布效忠，并主动兴兵对抗刘备。如此一来，刘备兄弟在徐州的一应成就，皆成泡影。
排行榜播送到这一幕时，看着榜单的刘、关、张三位好汉一时陷入沉寂。这些事就发生在不久前的六个月里，他们至今依旧记忆犹新。
那时候的刘备，真是到了山穷水尽的地步，在辽阔的徐州竟找不到一块可以立足的土地。此外，淮南的袁术大军也是时刻盯着，随时准备趁虚而入。
处于这样一种绝望的情势中，如果刘备不够坚强，很可能就会选择了结束自己的生命，另觅他途。想到这里，张飞心中更加充满了自责。
只见他猛然间一膝跪地，向刘备忏悔：“大哥，是我不对。”
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