丞相李斯诛三族，李由却暂时没有波及到。倒不是赵高忘记了李由，而是李由离咸阳太远，中原战乱，一时找不到代替这个三川郡守的人选。
但是李斯的死，也对李由有影响。先不说痛失亲人的哀伤和仇恨，失去李斯在朝中的靠山，朝廷对三川郡的支持就减少了很多。李由死守荥阳，在吴广数十万大军围攻之下三月未被击破。但是攻城略地的功劳总是被人称颂，守城的功劳却总是被人轻视。
尤其是，守城总要让一座城的居民生活有这样那样的不便，也因此，城中居民并不会感念李由守城之功，而是在解围之后，每每抱怨守城期间自己生活有这样那样的不便，李由在守城期间行军法，也给人留下了很坏的印象。
朝廷又几次三番派使者调查李由在守城期间是否与吴广暗通款曲，是否有投敌之嫌。里外受气。再加上李斯一死，这城中的豪强、李由的部属，看待他的眼光也都变了。
李由的妻子是秦始皇的女儿。始皇帝去世，一干子女被胡亥屠戮殆尽。李由的妻子因为和他一起在三川郡，算是躲过了一劫。这下老婆死去了兄弟姐妹，自己死去了父亲弟弟和满门亲属，夫妻两个相对垂泪，对身在咸阳的皇帝，对中丞相赵高，都是满腹怨恨。
恨不得生吞了他们两个。
但是荥阳城（河南郑州附近）是待不下去了，多少要动一动。于是李由把自己的驻地调整到东面三百里的雝丘（今河南杞县）。虽然距离荥阳不算很远，总是给咸阳方面一个态度，算是自己向东进了一步，算是自己有东进平叛的态度和勇气。
但是雝丘和荥阳的防御能力，那能一样吗？
荥阳毗邻黄河，背靠太行山，是中原大地上少有的有地势依凭的县城，又是郑国的重要城池，几百年经营，加上秦代精心修筑，城高河深，可以据守几个月而不破。雝丘却地处平原之中，四面尽是旷野，城墙低矮残破，几经叛军劫掠，城中物资也并不丰厚。
李由还没来得及整肃雝丘的城防，项梁大军已经到了。六七万大军合围，项梁的军队比吴广那个草头王可正规的多，扎营、布阵、攻城，有板有眼，一个既无政治上依凭，又无防御基础的雝丘，立时也就城破，李由被俘斩首。
项羽保持了破城屠城的优良传统，在雝丘再大肆烧杀，极大的震慑了三川郡的秦军残部，破雝丘之后，再次向东进军，试图攻破外黄县（河南商丘），结果因为知道城破就会被项羽屠城，外黄县的防守倒是拼了命，城中百姓也不像当初荥阳百姓一样，抱怨县令守城给大家生活带来麻烦，而是上下一心，准备与城同存亡。
人啊，只有真实的死亡才能让他们团结起来，而若不是人人面临死亡的威胁，事后这些百姓总会翻脸抱怨当初带领大家抗击敌人是毫无必要。说早早投降，大家也可以早享安乐，这种事儿，几千年也不会改变。
近十万大军在雝丘、外黄、定陶之间左冲右突，却并没有找到一个恰当的根据地，这种在平原上流浪的情况和陈胜吴广大军面临的情况很像，外黄定陶久攻不下，士气也有所回落。项梁自忖以自己草头王身份统御大军，未免有点名不正言不顺，于是使人遍寻故楚国王族后代，找到了一个沦落为放羊娃的楚王后人叫做熊心的，家道衰落，身边也没有什么势力，这种小角色正符合项梁的要求。
姓熊，是楚王后裔，这就有了名分。身边没人、沦落到放羊为生，这就没有了依凭，这样的最适合做傀儡，于是项梁就带领一众手下，推举这个放羊娃做了楚王，称号就叫楚怀王，再次竖起了大楚的旗号。
有了王有了旗号，就方便手下的人员占据位置好做事情，于是带着两万人来投奔的陈婴就被封为“上柱国”，而挑头造反的项梁自号为武信君。成为楚王之下爵位最高的人。
有了姓熊的人做了楚王，在楚地自然名正言顺，于是楚地的豪杰之士纷纷来归附，巢湖的名士范增、故楚国做过令尹（相当于秦国丞相）的宋义等人纷纷归附。不过这些归附之人，有的是奔项梁而来的，有的是奔熊心这杆王旗而来的。
击杀李由之后，项梁在河南山东一带的战事并不顺利，始终没有拿下一个有价值的城池，又无法取得更大的胜利，只能在定陶、外黄一带摇摆不定。宋义就以曾经做过令尹的身份，假假的劝说项梁：
“小有胜仗，如果将领骄傲、士兵怠惰，那接下来必定会失败。现在士兵已有些怠惰了，而秦兵却在一天天地增多，我替您担心啊！”这事儿项梁早就知道，宋义却给不出解决的办法。从军事角度看，解决士兵怠惰，需要一场更大的、决定性的胜利。而宋义也拿不出恰当的方向，所以对宋义这种片儿汤话，项梁也只能充耳不闻。继续突进定陶。想赶在秦军增援之前，拿下定陶，定陶富庶，城池坚固，有了定陶，楚军在山东一带才有靠谱的地盘。
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