初平元年的冬季极不好过，特别是兖州孤苦的曹操，军粮食尽，周边草根、树皮甚至人肉各种办法都用过，才得苦苦熬过来。
初平二年初，严寒还未尽去，曹操已检点三县士卒，得兵万五之数，先破巨野县，得粮少许，又与吕布大军决战于济阴、山阳两郡。
兖州地上，曹吕兵锋终起，待过岁首，邓季亦领黑铁卫、虎牙军亲出汜水关，接应曹军。
大事田畴尚做不得主，田丰需留镇河南、河内两郡。几番接触下来，可见邓芝思维敏捷，知谋善判，恐邓季远征有失，田丰便让邓芝随军出征。
汜水关东出，第一郡乃是陈留，为破曹操，陈留太守张邈早领郡县兵随吕布去了，便是家眷亦让其弟张超护送而走，此郡十七县已尽无一兵一卒。
邓季兵到时，各县俱不费力得入城，邓季随典韦等黑铁卫驻军于陈留县中，就此不前，却将虎牙军遣出，掳掠各县大户人家，又鼓动部曲、百姓、流民迁往河内避兵祸。
只是才几年间，陈留已遭李傕等西凉兵、袁术、曹操、吕布、邓季数次兵祸波及，境内幸存的大户或举族随张邈，或外逃，早已是十室九空，百姓亦尽寡，虎牙军奔波十日，才勉强得万余老弱，物资只是略胜于无。
陈留的惨状早有预料，邓季倒不以为意，先遣辎辅兵将这些老弱护送入汜水关去。
得邓季已出兵陈留的消息，自家腹背受敌，吕布当然惊惶。已欲收兵先固守。得陈宫劝道：“邓季兵精却寡。终站不得兖州，不过疥癣之疾！曹操却为将军心腹之患，不可轻纵！当鼓动三军之力，先奋力破曹操，再回战邓季！”
张邈、成廉等亦称善，吕布只好罢，不理会邓季，先鼓动全军与曹操死战于巨野之郊。又请臧霸领泰山寇袭扰曹军后路。然得知邓季出兵，曹军上下亦士气高涨，尽谓得救，夏侯氏、曹氏、乐进、于禁等尽卖力鼓舞士气，又得曹纯、曹休领虎豹骑反复冲突，吕布陷阵营不在身边，血战四五日下来，竟只得个平手。
却不知曹军一直期盼的邓季，出关后便如同郊游一般，到陈留更是屯兵不前。直待护送老弱到汜水关的辎辅兵反转，方才又复前行。进入济阴郡。
曹军坚韧，吕布军虽多却久战不下，闻得邓季兵锋已快近济阴治所定陶，方无奈撤兵去回守。
邓季等虽全军皆有骑，然此次要招徕贼众、流民，还要给曹军送粮，军中随着两千辆运粮牛车，行速亦甚慢。
吕布深知河南军马难敌，自归定陶后便闭门坚守，不料邓季军马全然不顾他，只穿境而过，径直往巨野县寻曹操，交付之前答应的粮食。
闻邓季领援军到，曹操亲领三军迎出城外，与之会盟。
待都扎下军阵，两位一方雄主各领五百骑终于相会。
这是除李傕、吕布等外，邓季这世见过的第一位关东诸侯，而且他就是曹操曹孟德，历史上的北方霸主，曹魏政权的奠基人。
大名可谓如雷贯耳，然来这世一遭，今日才得见真人，待两下里汇拢后，邓季仔细打量，才见这位历史上的北方之主中等身量，体型圆润，上唇略蓄有胡须，肤色甚白，双眼如鹰般炯然有神，整体给人一种不怒自威的感觉。
这一年的曹操满四十岁，邓季二十三。
远远对视一阵后，双方尽下马，在董昭指引下，曹操领着众将迎上，远远施礼道：“劳将军亲来解我兖州之围，操实感佩难言！”
对方将领太多，若此时冒险刺杀曹操，势必要引起一场混战，不知自家等能不能得安然而脱？邓季死死将心头躁动压住，回礼答道：“曹公客气！”
先打量过一番曹操，又在其身后的夏侯惇、荀彧等人身上一一扫过，见其等多面有饥色，暗道：“这班人便是多能名留青史的良将了，今却尽落魄！”
旋即又回顾跟在自家身后的典韦、太史慈、车黍、徐盛、邓芝等，又心道：“如今我却不差他！”
对方年纪只比长子曹昂略大，出自贼众却有今日成就，可谓不凡，连自家都要靠他来解救！邓季左顾右盼的时候，曹操也在暗打量他，见他注意力似乎有些不集中，曹操微皱眉道：“当今之世盗贼四起，诸侯各有异心，使天子蒙难、黎民受苦，吾等忠直辈，自当横戟扫群贼，奋力匡扶汉室！”
邓季忙将别样心思赶走，回神仔细应道：“曹公所言极是，正当如此！”
“久闻足下忠义，非他人可比！”再虚伪一句后，曹操才又道：“今又为我兖州事，涉险远征！操为贼辈所陷，孤困已久，别无它物，唯薄酒一杯，尚请足下笑纳！”
曹操说着话，骑士中已有力士抱上大酒坛来，又有亲卫递上两只大樽。
曹操双手接过樽，递一只给邓季，由力士将两酒满上，乃请道：“将军兵精将勇，两军之威，虽远亦闻！操虽无寸尺之功，却亦常怀济世之念。若不嫌操粗陋，尚请足下与操盟誓于此！当合心齐力，同扶汉室！”
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