隋开皇二十年的春天，贝州漳南县的麦田里泛起一层嫩绿，田埂上的蒲公英被风一吹，白色的绒毛便打着旋儿飞向远方。窦建德蹲在自家的地头，看着父亲用锄头刨开冻土，忽然指着远处的官道喊：“爹，你看那些人！” 十几个衣衫褴褛的流民正沿着官道蹒跚走来，每个人手里都拄着根树枝，有个抱着孩子的妇人走得慢了，后面的官差扬起鞭子就抽。窦父叹了口气，把锄头往地上一戳：“这年头，活着难啊。” 那天晚上，窦建德偷偷从灶房里包了十几个窝头，趁着月色送到官道旁的破庙里，流民们狼吞虎咽的样子，让他攥紧了拳头。
这年窦建德刚满十六岁，身量已经比同龄人高出一个头，肩膀宽得能扛起两袋谷子。他天生一副红脸膛，笑起来眼角会堆起两道褶子，看着比谁都和善，可真动了气，瞪起眼来能把哭闹的孩子吓住。村里的老人们都说这孩子根骨正，有回邻居家的牛丢了，急得要上吊，窦建德带着几个半大孩子在野地里找了三天，最后在芦苇荡里找到了偷牛的无赖，不仅夺回了牛，还把自己准备娶亲的钱拿出来，给那无赖的老娘请了大夫 —— 那无赖是为了给老娘治病才铤而走险的。这事传开后，周围十里八乡的人有了难处都来找他，他总能想出办法，要么帮着调解纠纷，要么凑钱周济，有人送他个外号叫 “窦菩萨”，他听了只是挠挠头：“我哪是什么菩萨，就是见不得人受苦。”
大业七年，隋炀帝征高句丽，官府在漳南县抓壮丁，里正把窦建德的名字报了上去。出发前一夜，他娘给他缝了双新布鞋，纳鞋底的线在油灯下闪着银光：“到了辽东，别跟人争强好胜，多想着家里。” 窦建德把布鞋揣进怀里，摸着娘鬓角的白发说：“娘放心，我一定活着回来。” 可他刚走到河间郡，就听说官府为了凑军饷，把他家里的房子和田地都抄了，他娘气不过，一头撞死在里正的门槛上。消息传来时，窦建德正在帮一个中暑的同袍刮痧，听完整个人僵在那里，手里的瓷碗 “啪” 地摔在地上，碎片溅起来划破了他的手，血珠滴在滚烫的沙土里，很快就渗了进去。
那天夜里，窦建德带着两百多个同乡杀了押解的官差，往回走的路上，遇见更多被抓的壮丁，听说了他的事，都愿意跟着他干。他们躲进高鸡泊的芦苇荡里，靠着捕鱼打野兔过活。有个叫刘黑闼的铁匠，抡着大锤能打死老虎，见窦建德总把打来的猎物分给老弱，撇着嘴说：“成大事的人，哪能这么心慈手软？” 窦建德把烤好的兔肉递给他：“咱们反隋，不就是因为官府不把人当人看？要是咱们也学他们，跟禽兽有啥区别？” 刘黑闼嚼着兔肉没说话，心里却觉得这红脸汉子有点意思。
大业十二年，窦建德在河间郡举起反旗，自称 “长乐王”。他下的第一道命令就是不准抢掠百姓，有个部将抢了个绸缎铺，被他当众斩了首，人头挂在城楼上，旁边贴着张告示：“谁要是敢动百姓一根针，这就是下场。” 城里的百姓起初还怕，见义军真的秋毫无犯，反而主动送茶送水。有个开客栈的老王头，见窦建德总在街边吃窝头，就杀了只鸡给他送去，窦建德掏出五枚铜钱放在桌上：“大爷的好意心领了，这钱您一定得收着。” 老王头后来跟人说：“活了五十多岁，头回见当官的给老百姓钱。”
次年春天，窦建德率军攻打信都郡，守将陈棱是个硬骨头，领着隋军死守了三个月。城里的粮食吃光了，士兵们开始吃树皮，陈棱的小儿子饿得直哭，窦建德听说了，让人从自己的军粮里分出两袋小米，用箭射进城里。陈棱在城楼上看着那袋小米，突然对着窦建德的大营拜了三拜，第二天就开城投降了。有人劝窦建德杀了陈棱，免得留下后患，窦建德却亲自给陈棱松绑：“将军守土有责，没什么错。” 后来陈棱成了他手下最得力的将领，打起仗来比谁都勇猛。
大业十四年，宇文化及在江都杀了隋炀帝，带着十几万禁军往长安跑。窦建德说：“宇文化及弑君篡位，是人神共愤的逆贼。” 亲率大军去讨伐，在聊城把宇文化及团团围住。城里的粮食快吃完时，宇文化及的弟弟宇文智及想把宫里的宫女杀了充饥，窦建德听说后，在城下喊话：“只要你们放了宫女，我就送三十车粮食进城。” 宇文智及以为他在耍诈，没想到第二天真的有三十车粮食运到城下，宫女们哭着跑出城门时，窦建德让人给每个宫女发了两匹布，让她们各自回家。
攻破聊城后，窦建德在皇宫里发现了上万匹绸缎、无数金银珠宝，还有隋炀帝的萧皇后。部将们劝他把财宝分了，把萧皇后纳为妃，窦建德却让人把财宝登记造册，说将来要分给百姓，又亲自护送萧皇后去了突厥，临行前还派了两百名护卫：“皇后放心，到了突厥，没人敢欺负您。” 萧皇后在马车上回头看，见窦建德站在城门口，穿着粗布战袍，腰里别着把普通的环首刀，跟个寻常兵卒没两样。
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