尹继善与袁枚的交往是当时东南文人圈中的佳话。袁枚，字子才，号简斋，乾隆四年（1739年）中进士，年仅24岁。袁枚身材高挑，风度翩翩，以诗文闻名于世，被尊为诗坛宗师长达五十年。尹继善对袁枚的才识极为欣赏，当袁枚参加朝考时，尹继善曾力加举拔。在尹继善调任两江总督后，两人交往甚密，“偶然三日别，定有四更留”。
尹继善入相后，曾告诫袁枚要“慎厥”，袁枚却抱怨道：“枚乞养山居，原不敢望履于公门矣，而公挟师傅之尊，强召之，宿留之，出诗文以唱和之！”实际上，袁枚内心对与尹继善的交往感到非常荣幸，常常不待邀请即进入督署，甚至“直入内室”，尹继善的姬侍也不回避，因此引发了不少议论。
尽管两人在文学上的持论有所不同，尹继善为诗讲究韵律，喜欢和韵、叠韵，而袁枚则认为和韵、叠韵有悖“性情”，但两人均生性风流，崇尚风雅，因此彼此推崇，情谊深厚。袁枚的诗文集中，关于尹继善及其父亲尹泰的诗文多达二百余篇。尹继善去世后，袁枚悲不自胜，作《哭望山相公六十韵》，数年后仍思念不已，写下《梦尹文端公诗》：“已绝人天路不通，无端昨夜坐春风；离离燕寝清香在，款款慈云笑语同；白发三更红短烛，黄鸡一唱绛帷空；莫嫌梦境迷茫甚，到底今生又见公！”其辞凄切婉转，感人至深。
从尹继善的文化素养以及他与袁枚等人的交往中，可以看出清廷为何让他长期任职东南，而不像其他督抚那样频繁调动。东南地区不同于内地，这里不仅拥有庞大的文人群体，普通百姓的文化素养也较高。要使民情悦服，单靠“清”和“能”还不够，还需要统治者懂得顺乎自然，宽缓为政，并且推崇正教，奖扬斯文，引导风流。
黄廷桂本是雍乾之际的一位能臣，但任两江总督不到三年，声名狼藉，连乾隆帝也认为黄廷桂不适合江南的治理。乾隆帝说：“黄廷桂于‘江省不甚相宜。盖南人风气柔弱，而黄廷桂性情刚躁，几于水火之不相入’，‘受其呵斥者固不能无怨，即为奖许者亦不以为感，久之其何以行其威令，必令久于江省未免用违其长’。”因此，乾隆帝让尹继善取代黄廷桂。
尹继善在江南地区深谙治理之道，时人称他“就论风雅已压群公”，“在江南慈祥恺悌，沾洽闾阎，而官吏格心敛手，无敢稍为乾没”。这反映出尹继善不仅具备深厚的汉文化素养，而且在治理上也颇具智慧。乾隆帝也高度评价尹继善，称“满洲翰林中，优于文学兼能通达政事者无出尹继善右”。
五、晚景余晖
乾隆三十六年（1771年）三月，尹继善让诸公子作《送春诗》，其中有“遗爱只留庭树好，余晖空托架花鲜”之句，继善阅后动笔加圈，不久即去世。这一幕象征着尹继善的生命即将走到尽头，他似乎也预感到了自己的离世。
到了乾隆中叶，雍正朝留下的老臣已所剩无几，昔日英姿勃勃的尹继善也步入垂暮之年，霜染两鬓。乾隆帝看到尹继善的衰老，心中不免生出怜悯之情。尹继善三次承办南巡，费尽心力，既要满足皇上的山水之欲，又要精心周旋，使民间少有抱怨之声，因此深合“圣意”，连乾隆帝也不由得赞赏其才识。
乾隆二十一年（1756年）冬，尹继善赴京，乾隆帝特令学士傅恒带他游览香山、昆明等胜地。事后，尹继善又到傅恒府第拜访，进一步加深了与最高决策机构的关系。乾隆二十六年（1761年）四月，尹继善的女儿嫁给皇八子永璇为妃，乾隆帝令尹继善“先期来京料理”。这位女儿是尹继善侧室张氏所出，张氏因此得诰封一品夫人。尹继善因与皇室建立姻亲关系，欣喜不已，“逢人必夸”，尤其是侧室受封，使他想起了自己的生母，更感感激，称“为千古未有之荣”。乾隆帝对此也表示：“朕实不知先帝有此事，乃竟暗合，岂非卿家运耶？”
乾隆二十五年（1760年）、二十六年（1761年）以后，尹继善所受斥罚明显减少。乾隆二十七年（1762年）南巡时，乾隆帝还赐诗赞其“保障资三省，忠勤着两朝”。乾隆三十年（1765年），尹继善终于结束了长达数十年的封疆生涯，赴京任文华殿大学士，兼管兵部，又兼上书房总师傅，地位显赫，有“荣华冠九卿”之说。
与节制数省的总督相比，入阁后的尹继善主要遵旨寄发上谕，审理要案，议复事件，权力似乎相对小了一些，加之年事已高，也不可能有大的建树。然而，遇重要事务，他仍能直陈己见。乾隆三十二年（1767年），乾隆帝令傅恒经略云南军务，尹继善曾予谏阻，认为傅恒虽德高望重，但缺乏军事经验，且以首辅之尊从戎边徼，恐有损国体。他再三劝谏，甚至涕流满面，但乾隆帝未能采纳。不出所料，两年后，傅恒出师失利，自己也染瘴而殁。
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