克复嘉定之后，李秀成继续向青浦推进，将常胜军副统领法尔思德围困。华尔见势不妙，只好焚烧青浦后撤退至松江。李秀成紧追不舍，最终生擒法尔思德。此后，他又接连攻克泗泾、太仓、松江等据点，共摧毁敌营一百三十多座，将华尔及其部队困在松江城内。据李秀成回忆，当时的太平军已经让外国侵略者闻风丧胆，不敢轻易交锋。
正当太平军在上海战场取得一系列辉煌胜利之时，曾国荃率领的湘军却从安庆一路南下，仅用了两个月时间就占领了芜湖、巢县等多个战略要地，并直接威胁到了天京的安全。得知此消息后，洪秀全极为恐慌，一日之内连发三道诏书，命令李秀成立即撤兵回救天京。李秀成上奏解释说，虽然湘军正在围攻天京，但实际上兵力有限，无力实施有效封锁；而且天京周围的各个据点都在太平军手中，城内粮食充足，最佳策略是坚守待援，等到拿下上海后再购置火轮船和其他先进武器装备，然后全力解救天京。但是，洪秀全并未采纳他的建议，反而采用两面手法：一方面封李秀成为护国军师以示信任，另一方面直接下令皖南、皖北各地的太平军将领星夜兼程赶往南京增援。迫于压力，李秀成最终不得不从松江撤军返回天京。
十、中流砥柱
1862年五月，面对湘军从上游逼近天京的威胁，李秀成在苏州召开了一次重要的军事会议。在这次会议上，他与诸将详细分析了当前的形势，并提出了一系列战略建议。李秀成认为，湘军拥有水师的优势，可以以逸待劳，因此不宜与其正面交锋。相反，应该将苏省的米粮和军火等物资尽可能多地运回天京，做好长期守御的准备。他预计经过两年的时间，当敌人因久攻不下而士气低落时，再进行决战将更有胜算。然而，当李秀成将这一策略上奏给洪秀全时，却遭到了严厉的斥责，迫使他不得不放弃这一计划。
六月间，李秀成再次在苏州召集包括杨辅清、李世贤以及天京直属各路大员在内的高级将领举行会议，讨论如何调集兵力回救天京。此时，洪秀全实行的是“强本弱枝”的政策，导致李秀成在指挥上遇到了不少困难。为了强调团结一致的重要性，李秀成亲自为《会议辑略》作序，呼吁所有将士要“联万心而作一心”，共同应对危机。此外，为了消除洪秀全对他的猜疑，李秀成还将苏、浙两省的政权全部交给其他将领管理，并将自己的母亲和家眷送回天京作为人质。在返回天京之前，他还采取措施稳定后方，诱杀了太湖地区的枪船组织，确保当地秩序不受干扰。
八月中旬，李秀成率领大军从苏州出发，到达东坝集结。随后，他将部队分为两路，一路由秣陵关进攻，另一路由板桥、善桥向雨花台挺进。九月初三日，太平军发起了总攻令，战线长达五六十里，通过挖掘地道炸毁湘军围墙，最终冲入敌阵展开激烈的肉搏战。这场战役持续了四十四天，双方损失惨重，湘军减员三分之一，曾国荃本人也负伤。曾国藩在给朝廷的报告中称这是自太平天国起义以来最长时间的一次围攻。然而，由于当时正值江南地区爆发瘟疫，加上湘军有水师支持能够持续补给，而太平军则需陆运物资，使得他们在严冬来临时陷入了困境。最终，在十月间，各路军队因缺乏粮食和寒衣被迫撤退。
由于未能成功攻破清军营垒，李秀成被洪秀全革去了王爵。但他并未就此放弃，而是提出了一个新的“进北攻南”策略。根据这一计划，太平军将从长江北岸进攻湘军后方，迫使敌人调动南岸及下游的部队前往支援，从而达到解救天京的目的。十月间，李秀成的大军昼夜兼程渡过江浦、浦口，并接连攻克含山、巢县、和州等地。但就在此时，骆国忠在常熟叛变，迫使李秀成不得不暂时返回苏州平定内乱。直到1863年二月，他才重新回到巢县指挥作战。
按照新的计划，李秀成留下部分兵力牵制清军，自己则率主力部队打算经安徽舒城、六安、英山、霍山等地快速推进至湖北麻城，分兵攻打黄州和汉口，合围武昌，并进一步扩展至荆州、襄阳，与远征陕西的扶王陈德才部会合。然而，当大军抵达六安州时，正逢青黄不接时节，无法获得足够的粮食补给，不得不回撤。途中又遭遇寿州练匪苗沛霖的骚扰，加之洪水泛滥，几十万太平军在饥饿和自然灾害的双重打击下死伤惨重，最终只能退回天长一带。
据李秀成本人后来回忆，这次“进北攻南”的战略失败直接导致了十几万人的伤亡，同时由于他在雨花台战役之后没有及时返回苏南和浙江参与防御，使得这些地区的太平军不断溃败，苏州和江南的郡县相继失守，苏福省瓦解，浙江也陷入混乱之中。到了1863年底，李秀成被迫放弃了苏州，决定返回天京。侍王李世贤驻扎在溧阳，劝说他不要回京另谋出路，但李秀成拒绝了这一建议。李世贤甚至试图带兵前来阻止，但李秀成连夜轻骑赶回了天京。
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