初平三年三月，刘云起兵往芒砀山。
陶升立刻探知消息。
“我倒要看看，刺杀董卓，杀退铁甲骑的奋威将军名声是否符实。”
于是陶升直接披挂，骑马领兵，出了营寨，便来迎刘云。
陶升把刘云的大军堵在芒砀山外，用箭射住阵脚，刘云无奈，只得依山傍水安营扎寨。
这时候刘云才想起，自己的大军啥装备也没有，连弓箭都没配。
于是他只能命大军后退，修整一日，第二日清早，刘云便领兵出来来到山脚，陶升也总算是露面了。
方云望去，只见山上遍插旗帜，上书平汉二字。
原来这陶升素有侠名，跟着于毒起义后，自称平汉将军。
刘云出列，陶升也是大胆，直接单刀匹马过来说话。
“内黄陶升，可是刘子远将军当面？”
陶升提刀拱手，说话客气，本想着一上来就杀一场，最好是一合斩于马下，没想到这陶升不骄不躁。
“正是！”
陶升道：“在下早闻将军乃侠义之士，月下刺董，传为美谈。我义军以劫富济贫为己任，闻知将军募兵开府，也并未有丝毫冒犯，却不知为何将军忽然领兵前来？”
刘云竟然被他这话怼住，思索后道：“我乃梁郡太守，你等贼兵占据芒砀，劫掠县内，我领兵来灭，此乃王法。若是你不在我境内，我不管你，但在我境内，我便要扫灭。”
刘云忽然就想通了，用后世的话来看就是，陶升再怎么侠义，那也是违法的。
陶升本不想与刘云发生战事，双方相安无事最好，因为他早接到战令，再过几日便要领军北上集合，虽然不知道怎么回事，但听说黄巾几大首领举兵百万，要占领整个兖州。
陶升不想横生枝节，但刘云找来了，他也不能怂。听到刘云说要扫灭自己，陶升怒火中烧。本来就是江湖上闯的，谁都是火爆脾气，既然已经开骂，那还不如开打，手底下见真章。
陶升盛怒之下，双刀分左右向刘云砍来。
但刘云只是长枪一挑，就知道这人比起自己来，差得远了。也就别铁甲骑强些，估计能够打三四个铁甲骑的样子。
刘云一枪挑掉陶升的双刀，猿臂一伸，竟直接抓住陶升衣领，将他给提了过来。
陶升绝望了，他只是试探一下，说实话，他也想知道传言是不是真的，真的有人能够一人面对三百人，还将对方几乎全部杀尽的。
这回他信了，只有对上来他才知道，这就像一个八岁小孩面对一个二十多岁的成年人，人家想怎么拿捏便怎么拿捏。
拿了陶升，刘云立刻返回军阵，进入军帐。
陶升的兵马隐藏在山上，居高临下。刘云自己不怕，但是要掩杀上去，那肯定要付出不少。他这点兵，好不容易才募集的，还要拿去屯田，他可不会在这里跟一群山贼消耗。
没有铠甲，没有弓箭，这事不好办。
回到账内，早有军士把陶升绑了推上来。
刘云想想，如果是刘备，或者曹操，他们会怎么干。
直接上去松绑？
这很尴尬，要是对方不按照你的套路来，直接拜主公咋办。
正思索，郭嘉道：“陶升的兵马有四千余人，但都是附近郡县难民，因生活所迫，方沦为贼寇。我看着陶升亦颇有侠气，对百姓并未过多冒犯，不如给其戴罪立功机会，若能领芒砀山兵马归降，则也可赦其无罪。”
听到郭嘉这么说，刘云顿时明白。
原来要演双簧，郭嘉实在太聪明了。
这是一个唱红脸，一个唱白脸。
于是他立刻道：“陶升，本将给你一个机会，你回去领芒砀山兵马投降于我，你可求得性命，他们也可免去刀兵之苦。如果不然，我便领军掩杀过去，定叫芒砀山鸡犬不留。”
这一招果然好用，陶升立刻拜道：“谢将军不杀之恩！”
刘云命典韦解其束缚，陶升复拜，上马而去。
陶升离去，郭嘉道：“此人颇有侠名，且自称平汉将军，显然并不想做贼寇，此去定然建功。”
刘云哑口无言，要论这种分析，自己还真不如郭嘉。自己是知道陶升后来受了袁绍的招安，才知道有这可能，郭嘉却是凭借几面旗帜，一个称号就算的这么准。
果然，只第二日，陶升便领芒砀山数位头领，不带武器，空手来投刘云营帐。
刘云大喜，命备美食接风。
刘军将陶升的四千兵马编入军中，将其全部打散，派入各县屯田。又授陶升为别部司马，领军两千，进入芒砀山进行清理整顿，修筑围墙，搭建牛舍。
他要把整个芒砀山区方圆几十里用围墙栅栏围住，建设养殖场。
芒砀山区此时遍布河泽湖泊，虽然有着众多的原始森林，但一旦围住一个区域，也是一个不错的养殖场。
陶升虽然指挥的人马少了，但现在他已经进入体制内，隶属于奋威将军府，拥有了真正的军爵。
陶升武艺一般，但长于草根，有一些野路子。得知刘云苦于没有牛之后，他便给刘云出主意道：“属下在内黄县有些关系，倒是可以在那边购买些牛，但虽是购买，却也需要大量钱粮。且由于路途遥远，怕是需要更多费用。”
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