3. 东征徐州：初平四年（193年），曹操以父曹嵩被陶谦部将杀害为由，大举东征徐州，所过多所残戮，鸡犬不留，泗水为之不流。屠城之举，彻底击碎陈宫心中“仁者之君”的幻想。
陈宫的理想，是保境安民、维护士族尊严、以礼法安定天下；曹操的道路，是以暴制暴、扫平群雄、以强权重建秩序。两人从起点一致，走向彻底背离。
陈宫“刚直烈壮”，宁折不弯。他无法接受曹操的残暴与专断，更不愿目睹家乡士族被屠戮、百姓遭涂炭。背叛的种子，在此时深深埋下。
四、兖州俱叛：孤注一掷，迎吕抗曹（194年）
兴平元年（194年），曹操再次大举东征徐州，留荀彧、程昱守鄄城，以陈宫留守东郡。这是极大的信任，却也是陈宫发难的最佳时机。
陈宫决定赌上一切，推翻曹操。
他暗中联合陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜、王楷等人，密谋叛乱。张邈本与曹操亲厚，因惧怕曹操终会为袁绍害己，加之不满其专横，遂与陈宫合谋。
陈宫对张邈说：“今雄杰并起，天下分崩，君以千里之众，当四战之地，抚剑顾眄，亦足以为人豪，而反制于人，不以鄙乎！今州军东征，其处空虚，吕布壮士，善战无前，若权迎之，共牧兖州，观天下形势，俟时事之变通，此亦纵横之一时也。”
这是正史中陈宫最清晰的战略：不是为吕布打天下，而是以吕布为武力支柱，联合兖州势力，驱逐曹操，恢复兖州自主。 吕布只是“权迎之”的工具，陈宫才是幕后操盘手。
吕布率军入兖州，诸郡县纷纷响应，唯有鄄城、范、东阿三城为曹操坚守。曹操一夕之间，失去几乎全部根据地，陷入人生最大危机，甚至一度想投奔袁绍。
陈宫凭一己之力，几乎覆灭曹魏基业。
这场叛乱，不是个人恩怨，而是兖州士族对曹操强权统治的总反抗。陈宫是领袖，是决策者，是执行者。他用最激烈的方式，与曹操彻底决裂。
五、辅佐吕布：屡献良策，受制昏主（194—198年）
陈宫投靠吕布后，成为其谋主，总揽军事与战略。吕布骁勇无敌，却有勇无谋、反复无常、猜忌多疑，注定了陈宫的悲剧。
兴平二年（195年），曹操回师兖州，与吕布展开决战。陈宫多次献上良策：
濮阳之战，陈宫设伏，几乎生擒曹操，曹军大败；
相持阶段，陈宫建议速战速决，避免消耗，吕布不听；
吕布军中内乱，军心浮动，陈宫力主稳定军心，联合作战，仍不被采纳。
吕布多次“不从宫言”，一错再错，最终被曹操击败，退出兖州，逃往徐州依附刘备。
到徐州后，陈宫依旧是吕布集团的核心。建安元年（196年），吕布袭取刘备徐州，自领徐州牧，陈宫为其稳定内政、联结诸侯。
期间，吕布部将郝萌叛乱，牵连陈宫，吕布知其为兖州名士，不问罪，但信任已大打折扣。
陈宫并非没有动摇。《英雄记》载，他曾与袁术暗通款曲，有另寻出路之意，但最终仍留在吕布身边。原因有二：一是无颜再归曹操；二是坚守气节，不愿事二主。
建安三年（198年），吕布与袁术结盟，叛朝廷。曹操亲率大军东征，连破彭城，兵临下邳。
陈宫献上最后、也是最正确的战略：“曹公远来，势不能久。将军可以步骑出屯于外，宫将余众闭守于内；操若攻将军，宫引兵攻其背；若来攻城，将军为救于外。不过旬日，操军食尽，一击可破也。”
此计堪称内外夹击、以逸待劳的绝杀之策，吕布本已同意。但吕布之妻进谗：“宫与高顺素不和，将军一出，宫、顺必不同心共城守也，如有蹉跌，将军当于何自立乎！”
吕布妇人之仁，罢止不用，坚守孤城，坐以待毙。
陈宫仰天长叹，大势已去。
六、白门赴死：从容就戮，气节千秋（198年）
曹操围下邳三月，采纳荀攸、郭嘉之计，决沂、泗之水灌城。城中水深数尺，军心瓦解。
吕布部将侯成、宋宪、魏续叛变，缚陈宫、高顺投降。吕布见大势已去，下城投降。
白门楼上，曹操与陈宫重逢。一为胜利者，一为阶下囚；一为昔日君臣，一为生死仇敌。
曹操欲劝降，故意问：“公台，卿平常自谓智计有余，今竟何如？”
陈宫指着吕布，淡然道：“但坐此人不从宫言，以至于此。若其见从，亦未必为禽也。” 无恨无怨，只叹时运与昏主。
曹操笑问：“今日之事，当如何？”
陈宫正色：“为臣不忠，为子不孝，死自分也。”
曹操不忍，再以家人相诱：“卿如是，奈卿老母何？”
陈宫答：“宫闻将以孝治天下者，不害人之亲，老母存否，在明公，不在宫也。”
曹操又问：“奈卿妻子何？”
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