与其呆在司令部里处理文牍工作，吴捷更喜欢深入前线，亲自指导作战。他并非是瞎指挥，也不干预前线指挥官的具体作战安排，而是在大的作战战略上进行指导。
晚清时，通讯条件滞后，交通运输迟缓。总司令深入前线，有利于迅速了解最新作战态势，及时协调各部行动，尽快实现作战目标。
自东征以来，“富宾号”、“八武士”、“切腹”等涉外事件接二连三地发生，牵涉了很多吴捷的精力。他不得不认识到一个可悲的事实：
就上海方面而言，影响复兴军行动的最大因素竟然不是清军，而是外国列强。洋人仅以少量兵力，就能向复兴会传递出巨大的压力。
这迫使吴捷不得不留在上海，也使得司令部远离前线，放任南路军、北路军自主行动。好在清军江南、江北两大营都是纸老虎，苏、浙境内的地主团练武力值也很一般。
吴捷坐镇上海，与洋人交涉，使洋人不能实质性地干涉复兴军的东征行动。南路军、北路军没有后顾之忧，东征苏浙的行动前所未有的顺利。
滞留上海期间，吴捷有了更多的思考时间，得以筹划近期要办的几件大事。
第一件事，自然是要改旗易帜，废黜太平天国，改易国号，建立新政府。
同时，也要再次改组复兴会，再次整顿部队。为此，有必要召开一次复兴会代表大会，统一全会思想。
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筹备复兴会代表大会，占用了吴捷大量精力，也成为东征司令部的日常工作。
第二件事，便是为上海市组建一个强有力的领导班子。
上海军政委员会以唐约翰为主任，霍恩、萧亚光、丁日昌为委员。唐约翰是米国人，也是仁和洋行的老板。
在复兴会早期发展过程中，特别是在创办中兴公司问题上，唐约翰曾给予复兴会莫大的资助，做出了突出贡献。
之前，复兴会偏居江西，与外界少有接触。在某种程度上，作为上海支部副主任的唐约翰，成为复兴会联络洋人、沟通外国的桥梁，发挥出了不可替代的作用。
上海地位特殊，华洋杂处。吴捷破格提拔洋人唐约翰作上海一把手，能够充分彰显出他通商友好、对外开放的决心。
霍恩和萧亚光都是复兴会元老。至于丁日昌，则是个湘军降将，之前是曾国藩的幕僚，于上半年在武昌城外投降。他倾心认同复兴会的纲领，像彭玉麟一样是个心怀天下苍生的人。
历史上，丁日昌曾担任江苏巡抚、福建巡抚，是一个富有改革精神的政治家，也是一个洋务运动的实干家。
吴捷相信，以丁日昌的才华，加上复兴会的平台，丁日昌必将发挥更为重要的作用。
上海首任咨议局局长名叫陈秉钩，原是青浦名医，为人乐善好施，后加入复兴会。咨议局负有监察政府、提请建议之责，多由富有名望的当地绅士组成。
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上海咨议局里除了有吴煦、杨坊、吴健彰这样的旧官僚，还有传教士、洋商等，摆出一副兼容并包的开明姿态。
第三件大事，便是制定“大上海”计划，筹建上海特别市。
上海位置得天独厚，必将成为华夏最重要的城市，也将成为华夏对外开放的前沿阵地。
但就现在而言，上海最繁华的地方在租界，其面积是上海县城的近十倍，而繁华又不止十倍。
时人常言，租界与华界，宛如阴阳两界。租界有现代市政设施，道路齐整、建筑巍峨、卫生干净，是阳界。华界贫民成群，污水横流，房屋破旧，瘟疫盛行，是阴界。
华洋两界巨大的差距，极大地伤害了华人的民族自信心。
复兴军攻下上海没多久，吴捷便指示上海市军政委员会，要着手制订“大上海计划”，建设一个包容、开放、繁华、美丽的大上海。
这个未来的大上海，要足以与租界抗衡，进而夺取租界对上海城市的主导权；要让上海人感受到，新政府有能力建设一个更加繁华的上海。
历史上，1928年，南京国民政府成立后，把上海设立为直辖市，准备跳脱租界，再造一个新上海，这就是大上海计划。
这个计划受到时人的热烈拥护，很多名流公开站台，海归建筑设计师董大酉具体主持设计工作。
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1929年，上海特别市政府研究通过大上海计划。1930年上半年，大上海计划开始如火如荼地展开。1932年，“一二八淞沪战争”爆发，计划被迫终止。1937年，全面抗日战争爆发，大上海计划彻底流产。
直到现在，上海体育学院大礼堂、杨浦区图书馆、长海医院、江湾体育场仍使用当年大上海计划设计的建筑，时间已近百年。当年大上海计划的工程质量，由此可见一斑。
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